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本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 一、概述 ㈠定义 三萜（triterpene）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 三萜皂苷（triterpenoid saponins）是由三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。 结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。 一、概述 ㈡分布 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。 三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。 人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志 * * 中药化学 （9） 苷化位移（glycosidation shift） 糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 酚苷的苷化位移： 当糖与-OH形成酚苷键时，其苷化位移值较特殊，苷元α-碳向高场位移。 萜类化合物（terpenoids） 一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、提取分离 menthol santonin myrcene protopanaxadiol menthol santonin myrcene protopanaxadiol menthol santonin myrcene protopanaxadiol menthol santonin myrcene protopanaxadiol menthol santonin myrcene protopanaxadiol 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生异戊二烯，即：C5H8 定义：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分子式符合 (C5H8)n通式的。 1. 实验异戊二烯规则（empirical isoprene rule） 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8)n。 结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚至无法用异戊二烯的基本单元来划分。Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯”的假设。 2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 2. 生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜类，通式为(C5H8)n。 在实际工作中，还是以实验异戊二烯规则为主。 倍半萜 15 3 挥发油 单萜 10 2 挥发油 半萜 5 n=1 植物叶 二、萜类的结构分类 萜类化合物的分类及分布 二萜 20 4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶 分 类 碳数 (C5H8)n 存 在 二、结构分类 (一) 单萜（monoterpenoids) 二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 中药玄参、地黄等制过后变黑，就是由于这类成分起的作用。即 （三）倍半萜（sesquiterpenoids） 环状倍半萜 （四）二萜（diterpenoids） 环状二萜 紫杉醇（taxol）：又称红豆杉醇(属三环二萜类) 1972年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好 解决紫杉醇（taxol）的资源问题（含量低）： 半合成： 为紫杉醇的前体物，是半合成品的母体。 在红豆杉的针叶和小枝中含0.1%。 银杏内酯——属双环二萜类。 作为拮抗血小板活化因子，用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍 属双环二萜类化合物 具有抗菌，消