2008级临床医学(八)专业高等有机化学考试试卷A-参考答案..docVIP

O O Br OH O P h CO2 3. 解答: H OH O P h CO2 (第一步3分,后两步2分 4.C OH H3C CH CN CH2 NaOCH3 CH3CCH2CH2CN O 解答: C OH H3C CH CN CH2 NaOCH3 3 C2 -HOCH3 O H3C CH CH2 CN C H3C H C CH2 CN O HOCH3 H3C C CH CN CH3CCH2CH2CN O (每步1分 四、简要回答问题(共30分 1. OTs t-Bu和OTs t-Bu如按E2进行消除,哪个更快,为什么?(4分 答:前者,离去基团反式共平面,有利于E2消除. 2.比较以下两个化合物的酸性强弱,并给出合理解释 (4分 3 3 COOH COOH C(CH33 A:B: 答:当t-Butyl 在邻位时,把羧基挤出了与苯环所在平面,苯基的+C效应消失。 3.比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强?为什么?(4分 O H3C O OH HO 答:左边羟基的酸性较大,因右边的羟基与羰基形成分子内氢键,约束了氢的离解。 4.比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度,并给予解释。(4分 S Br Br 答:后者较快。因后者反应过程中,硫原子可与碳正离子发生邻基参与,有利于反应。 5. 一般叔卤代烷容易发生亲核取代反应,为什么1-溴二环[2.2.1]庚烷难以进行亲