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第一节 烷 烃一、通式、同系列和构造异构同系列:具有CnH2n+2通式, 组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似, 化学性质相近。见书 P40 同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体:具有相同分子式, 分子中原子或基团因 连接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构,称碳架异构。( 属构造异构 ) 二 饱和碳原子和氢原子的类型伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 三 命名(一) 普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃, 词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上, 用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。 正己烷 异己烷 新己烷 n-hexane isohexane neohexane(二) 系统命名法(IUPAC命名法)1.烷基定义:烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩的原子团。通式: CnH2n+1见书P42表2-22. 系统命名法(IUPAC命名法)选主链:选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。 (2) 编号: 近取代基端开始编号, 使取代基编号依次最小。 3-甲基己烷 3-methyl hexane (3) 命名:先写出取代基的位次、名称,再写出母体名称。 [注意] 1)取代基位号用阿拉伯数字表示; 2)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; 3)阿拉伯数字之间必须用逗号分开; 4)相同取代基数目用中文数字二、三 ...表示; 5 ) 不同取代基,则应按“次序规则” 将取代基 先后列出,较优先的基团后列出。一些烷基的优先次序 是:叔丁基 异丙基 异丁基 丁基 丙基 乙基 甲基 (4)含复杂支链烷烃的命名:复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。 3-甲基-6 -(1,1-二甲基丙基)癸烷或3-甲基-6-1′,1′-二甲基丙基癸烷四 结构(一)烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成1. 碳原子的sp3杂化σ键的特点(1) 比较牢固,不易断裂(2) 一般可以绕键轴自由旋转(旋转不影响键电子云的交盖程度)乙烷分子六个C-Hσ键 一个C-Cσ键烷烃分子立体形状表示方法之一:楔形式实线 --- 键在纸平面上;楔线 --- 键在纸平面前;虚线 --- 键在纸平面后。 两种典型构象重叠式 交叉式重叠式 伞形式 锯架式 纽曼式 (二)构象构象: 由碳碳单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。1. 乙烷的构象交叉式 伞形式 锯架式 纽曼式构象的稳定性 排斥力最大 排斥力最小 内能高 内能低 构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳定。 内能最低的稳定构象称优势构象。(见书P49图2-9) 2. 正丁烷的构象四种典型构象六 物理性质 物理性质与化合物的结构有关 沸点、熔点随分子质量的增加而升高,密度均小于1溶解度遵循“相似相溶”原理七 化学性质 化学性质取决于分子的结构。分子中只存在σ键。(1)通常条件下较稳定,与强酸.强碱.强氧化剂不发生反应;(2)高温,催化剂条件下,可发生σ键的断裂一类的反应 2. 反应机理 亦称反应历程, 是描述反应由反应物到产物所经历的过程. 烷烃的卤代反应:自由基链锁反应 3. 自由基的结构不同自由基的稳定性不同:4.反应热 反应热 :(ΔH) 在标准状态下,反应物和产物的热焓差.见书P 65表2-75. 活化能、过渡态和决定反应速度的步骤活化能(Ea) :反应物与过渡态之间的能量差活化能越小,反应速度越快中间体:甲基自由基见书P67图2-33反应进程反应进程决速步骤 : 生成自由基的一步6.卤素的相对反应活性CH3—H + X· →→ CH3·+ H—XEa (kJ/mol) F· 4.0 Cl· 16.7 Br·
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