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第七章 糖类Saccharides第七章 糖类 糖类又称作碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生产物，除了作为植物的贮藏养料和骨架成分外，还是天然产物生物合成的前体。 第七章 糖类 糖类及其衍生物在自然界广泛存在，在植物中占其干重的80%-90%，和核酸、蛋白质、脂质一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。3313第七章 糖类糖的分类糖的分类糖的理化性质2糖的提取分离糖的结构测定4一、糖的分类一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现200多种,含3C～8C, 多以结合态存在，以五碳糖和六碳糖最多见。一、糖的分类主要可分为以下几种：5. 糖醛酸1. 五碳醛糖6. 支碳链糖单2. 六碳醛糖7. 氨基糖3. 六碳酮糖糖8. 单糖的衍生物4. 去氧糖一、糖的分类1. 五碳醛糖(aldopentoses) 有L-阿拉伯糖（L-arabinose,Ara），D-木糖(D-xylose,Xyl)，D-来苏糖(D-lyxose,Lyx)，D-核糖(D-ribose)等。 L-阿拉伯糖：一、糖的分类2. 六碳醛糖(aldohexoses) 常见的有D-葡萄糖（D-glucose,Glu），D-甘露糖(D-mannose,Man)，D-阿洛糖(D-allose,All)，D-半乳糖(D-galactose,Gal)等。其中最常见的是D-葡萄糖：一、糖的分类3. 六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖(D-fructose,Fru)，L-山梨糖(L-sorbose)等。下图为α-D-果糖：一、糖的分类4. 去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖(甲基五碳糖)、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。这类糖有L-鼠李糖(L-rhamaose,Rha)，L-夫糖(L-fucose)和D-鸡纳糖(D-guinovose)，D-毛地黄毒糖(D-digitoxose)，L-夹竹桃糖(L-oleandrose)，D-地芰糖。一、糖的分类结构如下： L-鼠李糖 D-毛地黄毒糖 L-夹竹桃糖(L-rhamaose,Rha) (D-digitoxose) (L-oleandrose)一、糖的分类5. 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇羟基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic)。一、糖的分类6. 支碳链糖 糖链中含有支链，如D-芹糖(D-apiose)和D-金缕梅糖(D-hamamelose), 结构如下：一、糖的分类7. 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 如庆大霉素的结构： 绛红糖胺2-脱氧链酶胺 加洛糖胺一、糖的分类8. 单糖的衍生物（1）糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基 L-卫矛醇 D-山梨醇 ( L-ebonymitol) ( D-sorbitol)一、糖的分类（2）环醇—环状的多羟基化合物 肌醇D-槲皮醇 (inositols) (quercitol )一、糖的分类二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)： 由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性一、糖的分类二糖、三糖、四糖等按单糖基个数分糖的分类还原糖（如槐糖sophodrose，樱草糖primverose）非还原糖（如海藻trehalose，蔗糖sucrose）按有无游离的醛基或酮基分一、糖的分类 化学命名： 把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。一、糖的分类化学命名举例蔗糖(sucrose) 非还原糖2-O-β-D-glucopyranosyl-D-fructofuranoseD-葡萄糖1α 2β-D-果糖樱草糖(primverose) 还原糖6-O-β-D-xylopyranosyl-D-glucopyranose也可命名 D-木糖 1β 6-D-葡萄糖一、糖的分类 植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性100淀粉，肝糖元以上至几千一、糖的分类三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)定义聚合度性质举例多糖按组成分一、糖的分类 水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组织。如 纤维素，甲壳素 溶于热水，形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。按功能分 由一种单糖组成——均多糖(homo