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第18章
烃类衍生物的性质与反应（1）
;18.1 卤代烃
Halohydrocarbons;由于卤原子的电负性比较大，使得C—X键比C—H和C—C键极性都大。卤代烃的许多性质都是由于卤原子的存在而引起的。;18.1.2 卤代烷的物理性质;C-X键是极性共价键;结构与性质：;;1.亲核取代反应; ;一般来讲，不用卤代烷来制备醇,也有合成中先引入卤素,水解引入羟基;
;Williamson醚合成法; RX——伯卤烷。;亲核性:氨水,醇
二级胺,三级胺生成
;卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀 ;;;消除反应是指从有机分子中消去简单小分子（如 H2O，HX，NH3等）的反应 ;; 如果分子内含有几种β-H时，主要消除含氢较少的碳上的氢，生成双键碳上连有较多取代基的烯烃，这一经验规则称Saytzeff规则。;烃基结构不同的卤代烷进行消除时，活性顺序为：3°2°1°
;;;3.与金属镁的反应;(2) Grignard试剂的反应;练习:;4.亲核取代反应历程;;SN2反应的立体化学特征 :;SN2反应的空间效应 :;SN2反应的离去基团 :;SN2反应中的亲核试剂 :;;第二步: 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用;SN1反应的立体化学特征 :;(少);SN1反应中碳正离子的稳定性 :;SN1反应的离去基团 :;(3) 影响亲核取代反应活性的因素：;2) 离去基团的影响:;③同族元素半径越大，其变形性越大，亲核性越强：;4) 溶剂的影响：;5) 影响SN1和SN2反应的综合因素：;5.消除反应机理;6.消除和取代反应的竞争;(3) 溶剂的影响;18.1.4 卤代烯烃;1. 卤代烯烃的分类;(3) 隔离型卤代烯烃;2.双键位置对卤原子活性影响;(2） 烯丙型卤代烃;经SN1历程时的烯丙基重排;18.1.5 卤代芳烃;结构与性质;练习: ;作业
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