第二十章杂环化合物宁夏大学精品课程建设平台.pptVIP

第二十章 杂环化合物;本章讲授提要;概 述; 此外，天然和人工合成的大多数色素、酶、染料、某些助剂，一些特殊的高分子材料以及人类赖以生存所必须的、大量的医药、农药也含有杂环。因而杂环化合物在发达国家受到了化学家们的普遍重视。;;二、分类与命名;;唑的命名;六元杂环化合物;5—甲基咪唑;稠杂环化合物;第二节 五元单杂环化合物;二、呋喃、吡咯、噻吩的化学性质;五元杂环化合物的亲电取代反应主要发生在α—位;2、呋喃、吡咯、噻吩在酸性条件下都可 发生质子化。吡咯在强酸作用下会发生聚 合生成吡咯红；呋喃在稀酸水溶液中质子 化发生在氧上，会导致开环反应发生。相 对来说噻吩对于酸比较稳定。;吡咯红;1）硝化反应;2—硝基噻吩;2）磺化反应; 噻吩环较稳定，磺化可在室温下直接使用浓硫酸，生成的α—噻吩磺酸溶于浓硫酸。苯在室温下不与浓硫酸反应，据此，常用浓硫酸洗涤来除去苯中的噻吩。;21;4）付—克酰基化反应;5）取代定位效应;6）吡咯的特殊反应;吡咯成盐后使环上电荷密度增高，亲电取代反应更易进行。;2、加成反应;2）Diels—Alder反应; 噻吩基本上不发生双烯加成，在个别情况下生成一个不稳定的中间体，直接失硫转化为别的产物。;三、呋喃、吡咯、噻吩的合成;2、实验室制备法;呋喃、吡咯、噻吩相互之间的转化 ——佑尔业夫反应;四、呋喃、吡咯的重要衍生物;2、吲哚;3—溴吲哚;3、卟吩环系化合物;;血红素;维生素B12;第三节 唑;存在于米糠、麦麸、瘦猪肉、花生和黄豆之中。B1缺少时影响人体糖类的正常代谢，可引起脚气病、厌食、呕吐和心率失调。;R —： 名称; 4-甲基咪唑和5-甲基咪唑 通过互变异构相互转化不可分离;第四节 六元杂环化合物 —吡啶;?=1.17D ;2. 吡啶的化学性质;1） 亲电取代反应;2） 亲核取代反应;齐齐巴宾（ChiChibabin）反应;3） 吡啶环上氮的碱性及亲核性;;⑵ 环上氮的亲核反应; 尼古丁 （烟碱）; ;5） 吡啶侧链α-H的反应;第五节 喹啉与异喹啉;一、合成;氧化脱氢; 也可以用其他的α，β不饱和羰基化合物代 替甘油，用Fe3+、As2O5等作氧化剂代替硝基苯。;喹碘仿;二???喹啉、异喹啉的反应;2、亲核取代反应;3、侧链上α—氢的反应;4、喹啉的氧化与还原反应反应; 嘧啶 (pyrimidine); 鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤);VB2又叫核黄素，是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子的辅酶。人体缺少时会患口腔炎、角膜炎、结膜炎。它广泛地存在于小米、大豆、绿色蔬菜和肉 、蛋奶等食物中。;一些含嘌呤环的天然产物;生物碱显色剂：;二）提取;b、植物细粉 + 甲醇或乙醇;2、离子交换法：;三、几种重要的生物碱;麻黄素;2、烟碱（Nicotine）;3、黄连素（小檗碱）;4、金鸡纳碱;5、吗啡;6、颠茄类生物碱;1）颠茄碱;2）古柯碱（可卡因）;同时归纳出具有下列结构的化合物都有局麻作用：;7、喜树碱;此课件下载可自行编辑修改，供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！