二羰基化合物.pptxVIP

第七章 羧酸和取代酸; 羧酸：分子中含的-COOH的一类化合物叫羧酸。其通式为R-COOH，它可以看作是烃分子中的氢原子被-COOH取代所得到的衍生物。 取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其它元素的原子或原子团取代所得到的衍生物叫取代酸。重要的取代酸有羟基酸、羰基酸、卤代酸和氨基酸。 羧酸的衍生物：羧酸分子中-COOH中的羟基被其它原子或基团取代所得到的化合物叫羧酸的衍生物。;（1）根据羧酸分子中烃基的结构不同可分为：脂肪羧酸、脂环羧酸和芳香羧酸。;2、羧酸的命名 （1）常见羧酸的俗名;号时从靠近羧基的一端开始，因羧基总在1位，故可不标其位次。;二、羧酸的物理性质;三、羧酸的化学性质;pKa=4.9;(2)芳香族羧酸酸性大小的比较;若羧酸为长链二元酸，则脱水生成内酸酐。;3、脱羧反应 ;4、?-H的取代反应 由于-COOH为吸电子基团，使得?-H比较活泼，在P、S等催化下可发生取代反应。由于一元取代产物的?-H更加活泼，因此，取代反应可继续发生下去生成二元、三元取代产物。;第二节 羧酸的衍生物; 酯是根据形成它的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”，酰胺在第九章学习。;二、羧酸衍生物的物理性质;三、羧酸衍生物的化学性质;2、醇解反应 酰卤、酸酐、酯都可发生醇解生成酯，酰胺难以发生醇解，它们发生醇解的难易程度与水解相同。酯的醇解又称为酯交换反应。;4、酯的还原 酯比羧酸易还原，通常用Na+CH3CH2OH、NaBH4即可将酯还原成醇。;一、羟基酸（Hydroxy acid） 羧酸分子中烃基上的H原子被OH取代所得到的衍生物叫羟基酸。 1、羟基酸的分类与命名 （1）分类 ①根据分子中OH与COOH相对位置不同可分为?-羟基酸、?-羟基酸和?-羟基酸。;（2）命名 许多羟基酸来自于动植物，常用俗名来表示。例：;2、羟基酸的物理性质 与羧酸相比，羟基酸比羧酸多一个或多个羟基，因此，其分子间可形成更多的氢键，故其沸点和水溶性都大于相应的羧酸。 3、羟基酸的化学性质 从结构上看，羟基酸分子中既有羟基又有羧基，因此，它应具有醇和羧酸的一切化学性质。但由于羟基和羧基共存于一个分子中，因??，它又有一些特殊性质，其性质随羟基与羧基的相对位置不同而不同。 （1）酸性 因为羟基是吸电子基团，具有吸电子的诱导效应，故其酸性大于同碳羧酸。对于结构不同的羟基酸，其酸性随OH与COOH距离的增大而减弱。 ?-羟基酸?-羟基酸?-羟基酸羧酸;;;（4）酚酸的反应 酚酸具有酚的特征反应，可与三氯化铁呈紫色。邻羟基苯甲酸（水杨酸）也可与溴水反应生成白色沉淀，可作为水杨酸的定性鉴定方法。酚酸也可发生脱羧反应生成酚，例如2,4-二羟基苯甲酸脱羧后生成间苯二酚。;二、羰基酸（Carbonyl acid）;（2）命名 羰基酸命名时，应注意羰基的位置，并用阿拉伯数字或希腊字母标出羰基的位置。某些重要的羰基酸也有用俗名表示。; 因为羰基为吸电子基团，故羰基酸的酸性大于同碳羧酸；又由于羰基吸电子能力大于羟基，因此，其酸性大于相应的羟基酸；结构不同的羰基酸，其分子中羰基距羧基越近，酸性越强。即：羰基酸羟基酸羧酸;;;;团，均能发生互变异构。例：