有机化学高教环烃芳香烃.pptxVIP

第五章 芳香烃 芳烃是芳香碳氢化合物的简称。芳香族化合物最初是指一些化合物具有特殊的香味。后来研究表明：它具有高度不饱和性，但很稳定，且不易发生加成和氧化反应，而容易发生取代反应。芳香族化合物的这些特殊性称为芳香性。定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。 芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为： 单环芳烃 分子中只含有一个苯环的芳烃。例如： 苯 甲苯 异丙苯 多环芳烃 分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。例如： 联苯 二苯基甲烷稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。例如： 萘 菲 一、苯的结构苯的分子式为C6H6，具有如下性质：（1）一般不容易发生加成和氧化反应，而容易发生取代反应；（2）一元取代物只有一种，邻二取代物也只有一种；（3）有特殊的稳定性：氢化热比设想的环已三烯小150.6kJmol-1。为了解释这些现象，1858年德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子连结成一个六元环，每个碳原子 都与一个氢相连，同时为了满足碳的四价，6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。凯库勒把苯的结构式写成： 为了解释苯的二元取代物只有一种，凯库勒提出苯中的双键