有机化学第8版第一章绪论.ppt

* 办 公 室：实验B楼209 电 话： 一、 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化学（organic chemistry）： 是研究有机化合物的结构、性 质、合成、反应机理等的一门学科。 二、有机物的用途： 有机物渗透于我们的生产生活的每一个领域 我们的衣食住行都离不开有机物！ 药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 塑料，橡胶，纤维，粘合剂… 有机化学——生物学和医学的基础。 有机化学是一门基础学科，与医学有着密不可分的关系 1、中药（天然有机物） 2、西药（合成有机物） 3、药物缓释、药物控释体系 4、医用材料（牙科材料、硅胶假体、医用缝合材料及粘合剂、医用橡胶制品、人造器官比如世界各国已成功地研制出了用高分子材料制造的人工心脏瓣膜、人工肺、人工肾、人工血管、人工皮肤、人工骨骼、人工关节等） 有机化学与医学的关系 有机化学 生化 药理学 生理学 微生物学 免疫学 遗传学 卫生学 有机化学的学习方法 1、易燃 2、熔沸点较低 3、一般不导电 4、难溶于水、易溶于有机溶剂 5、反应慢、副反应多 6、一般都存在同分异构现象 二、有机化合物的性质 三、有机化合物的结构 有机化合物中C原子与其它元素以共价键相结合 C与C原子单键相连 C、C间双键相连 C、C间三键相连 C、C间首尾相连成环 有机化合物结构的表示方式 乙醇 甲醚 为书写方便起见常简化为CH3CH2OH或C2H5OH，CH3－O－CH3或CH3OCH3。简化后的式子称为结构简式。 有时还采用更简单的键线式。如： 书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。 四、共价键的属性 键长：成键原子核间距离 键角：共价键之间的夹角—决定分子的立体形状 键能：打开键所需的能量—键能越大键越稳定 键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值 越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。 电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。 在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为键的极化性。 注1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。注2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。 键的极化性 键的极化性 C-Cl＜C-Br＜C-I 现代共价键理论 1）成键的两个电子必须自旋方向相反。 2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数。 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多， 形成的键愈稳定。 4、碳原子的杂化理论 基本要点： （i）元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原 子轨道可以重新组合成新的原子轨道，称杂化轨道。 （ii）有几个轨道进行杂化就形成几个杂化轨道 （iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。 （1）碳原子的sp3杂化 sp3杂化轨道的特点： （ii）轨道对称轴之间的夹角为109°28′ （i）轨道的形状为葫芦形 （iii）每个sp3杂化轨道具有1/4的s轨道 的成分和3/4的p轨道的成分。 （2）碳原子的sp2杂化 sp2杂化轨道的特点： （i）轨道对称轴之间的夹角为120° （ii）未杂化的p轨道垂直于3个 sp2杂化轨道所在的平面。 （iii）每个sp2杂化轨道具有1/3的s轨道的成分和2/3的p轨道的成分。 （3）碳原子的sp杂化 sp杂化轨道的特点： （i）轨道对称轴之间的夹角为180° （ii）没有杂化的2个p轨道在空间上相互垂直，并且都垂直于2个sp杂化轨道所在对称轴。 （iii）每个sp杂化轨道具有1/2的s轨道的成分和1/2的p轨道的成分。 小结： 1）有机分子中C原子都杂化，因为C总是4价而不是2价。 2）杂化轨道中未成对电子都形成σ键。因此可以根据σ键的数目来判断C原子的杂化类型。 例题 判断结构式中的碳原子的杂化方式 由于C1、C2分别连接4个和3个其它原子，从而C1采取SP3，C2采取SP2杂化。 因此可以确定C1周围的键角接近109°28′，C2周围的键角接近120°。分子形状如图所示： CH3.游离基的杂化轨道 CH3-负离子的杂化轨道 ↑ ↓ 1 CH3+正离子的杂化轨道 六、有机化合物的官能团和反应类型 （一）有机化合物的官能团 能体现一类化合物性质的原子或原子团。 （二）有机化合物的反应 1、 共价键的断裂方式 （1）均裂：共价键断裂时，成