油脂和类脂类化合物.pptxVIP

本章要点 1.掌握油脂及高级脂肪酸的命名(软脂酸、硬脂酸、油酸） 2.掌握油脂和类脂的水解、加成反应 3.了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结构特点 4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义第十三章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。 油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等动、植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。第一节 油 脂 一 、油脂的存在和生理作用 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。（人体内10~20%）油脂是油和脂肪的统称 在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。 在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。 油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。 油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必需脂肪酸)。 油脂是脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。 油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。 油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。 贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。 二、油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有 ：软脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH 油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- ?9 -十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-?9,12-十八碳二烯酸) 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯 。三硬脂酸甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯 α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯 天然油脂绝大多数是混合甘油酯。 三、油脂的性质 1．物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂） 2．化学性质（1）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸。在酸性条件下的水解：++3H2O碱的催化：（皂化 ） ＋ ＋ 3KOH 皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。皂化值是检验油脂质量的重要常数之一。不纯的油脂其皂化值较低。 （2）加成反应 碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。 不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。 （3）酸败作用 油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。 酸值： （油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。（4）干化作用 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现象称为油脂的干化作用。 干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的不饱和程度以及C=C的共轭有关。 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小将油脂分为三类： 130以上的为干性油， 100～130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。肥皂和表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子－COONa或－COO－，具有极性，是亲水基；另一部分是链状的烃基－R ，非极性的，是疏水基。 胶束示意图　在洗涤衣物时，肥皂分子中憎水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液，这种现象叫乳化作用。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。这就是肥皂的洗涤原理，如图所示。 ? 说明：一种液体分散到另一种液体中的分散体系叫乳浊液，如油和水混合；能使两种不相溶的液体形成稳定的乳浊液，其过程称为乳化作用。注意事项肥皂虽然具有优良的洗涤作用，但也还有一些缺点。例如，肥皂不宜在酸性或硬水中使用，因在酸性水中能形成难溶于水的脂肪酸，而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸钙盐和镁盐。这样不仅浪费肥皂，而且去污能力也大大降低。另外，生产肥皂要消耗大量的食用油脂。所以近年来，根据肥皂的洗涤原理，合成了许多具有表面活性作用的物质，这些物质就叫做合成表面