有机化学第四版.pptxVIP

学习有机化学的方法☆掌握有机化合物的结构特点和一般规律；☆掌握有机反应机理；☆根据反应机理来记忆有机反应；☆记住一些特殊反应；☆认真听课，独立完成作业。第一章 绪论1-1 有机化学研究对象及有机化合物的特点1-2 有机化合物的结构和共价键电子理论1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。1-4 分子间作用力1-5 有机反应的基本类型1-6 有机化合物的分类1-1 有机化学的研究对象及有机化合物的特点一、有机化学的研究对象 研究对象：有机化合物 研究范围：有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律 有机化合物的定义： 1806年，柏则里（J.Berzelius)提出。 酒石酸(1769)、尿素(1773)、乳酸(1780)、柠檬酸等 来源于有生命的有机体。 1848年，凯库勒（A.Kekule）等：含碳的化合物。 （都含有碳元素） NH2-NH2 肼CO2 CO 肖莱马（K.Schorlemmer）等：碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。C、H、（O、N、S、P、X … …） CO2 CO H2CO3 … …无机物二、有机化合物的特点1. 分子结构复杂。 维生素B12，分子式为：C63H88N14O14Co。5. 反应速度慢，副产物多。H+/△CH3CH2OH CH2＝CH2 + CH3CH2－O－CH2CH3反应条件：加热回流、催化剂等。2. 容易燃烧。酒精 、汽油(烷烃的混合物) 、液化气(甲烷为主)等都可作燃料 碳氢化合物 燃烧 CO2 + H20 +热量3. 熔点低。 一般不超过400℃。4. 难溶于水，易溶于有机溶剂。乙烯乙醇甲醚1-2有机化合物的结构和共价键理论一、有机化合物的结构概念1： 化学结构（构造）：分子中原子相互结合的顺序和方式。直链状支链状环状正丁烷CH3－CH2－CH2－CH3或 CH3CH2CH2CH3异丁烷环戊烷甲醚（b.p.=-23.6℃）乙醇（b.p.=78.3℃）C2H6O概念2：同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。 同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。 有机化合物中普遍存在的化学键是共价键。 共价键: 原子通过共用电子对形成的化学键。A + B A BC： 1S22S22P2。xx甲 烷路易斯结构式凯库勒平面结构式二、共价键的电子理论1、原子轨道 描述原子核外电子的运动状态，用波函数φ表示。1s；2s，2p；3s，3p，3d；4s，4p，4d，4f；……s轨道：1个；p轨道：3个；d轨道：5个；f轨道：7个。轨道能级：1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s＜3dyxz1s轨道 在有机化学中参与成键的主要是s轨道和p轨道。p轨道 正负号是代数符号，只代表位相的不同，与电荷无关。 只有位相相同的原子轨道重叠才能有效的成键。原子核外电子排布规律：1、鲍里不相容原理： 每个轨道最多只能容纳两个电子，且自旋相反配对。2、能量最低原理： 电子尽可能占据能量最低的轨道。 1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s3、洪特规则： 有几个简并轨道而无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子。C、N、O、F 核外电子排布？2、价键理论 共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶 合配对的结果。（电子配对法） 两个电子的配合成对也就是两个原 子轨道相互重叠， 重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。 共价键具有饱和性：未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。 ·A· + 2 B· → B∶A∶B B-A-B 2 ·A· →A∶∶A A=A 共价键有： 单键C-C C-H 双键C=C C=O 叁键C≡C C≡N 共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。 共价键的类型:σ 键π键.“肩并肩” ?键“头碰头” ?键3.分子轨道理论 形成化学键的电子是在整个分子中运动。 分子轨道：描述分子中电子运动状态，用波函数? 表示。 波函数ψ可用原子轨道线性组合法近似求得。 例如氢分子轨道波函数ψ可用下式表示： ? = φ1 ± φ2 分子轨道数目与原子轨道数目相等。n个原子轨道组 合产生n个分子轨道。 反键轨道?2=φ1 -φ2反键轨道φ1φ2能量↑↓ 成键轨道?1= φ1 +φ2成键轨道氢原子形成氢分子的轨道能级图氢分子轨道的形成（σ分子轨道）反键轨道能量成键轨道? 分子轨道的形成 成键轨道：分子轨道能量低于原子轨道能量。 反键轨道：分子轨道能量高于原子轨道能量。 非键轨道：分子轨道能量等于原子轨道能量。1-3