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第三章 烯烃 2. 顺反异构（几何异构） 【练习】写出下列化合物的名称 第二节 烯烃的结构 第三节 烯烃的物理性质 化学性质 化学性质 化学性质 化学性质 化学性质 化学性质 化学性质 【练习】完成下列反应式 作业 P39 2.（2） 3.（4） 4. 3. 溶解度 不溶于水。 易溶于有机溶剂。 4. 密度 小于1.0。 物理性质 （一）加成反应 烯烃中的双键上的π键容易断裂，化学性质比较活泼。 (π键断裂) 烯烃 试剂 加成产物 1、催化氢化 化学性质 顺式加成 2、与卤素加成 反式加成 反应速度：F2 Cl2 Br2 I2 Br2可用于烯烃的鉴别：红棕色褪去。 亲电加成反应历程： 溴鎓离子 3、与卤化氢加成 主产物 反应活性：HIHBrHCl 马氏规则：当不对称烯烃和不对称试剂（如：HX，H2O）发生加成反应时，不对称试剂的带正电部分，主要加到双键中含氢较多的碳原子上。 试剂中的氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上。 马氏规则的解释 ¨ ¨ : 伯正碳离子 ( 稳定性小 ) 仲正碳离子 (稳定性大） ?+ ?- : ¨ ¨ : - + a + b (次) : ¨ ¨ : - (主) 碳正离子的稳定性： + + + + 伯碳正离子 仲碳正离子 叔碳正离子 甲基碳正离子 反马氏加成： 化学性质 4、与硫酸加成（间接水合法） 5、与水加成（直接水合法） （二）氧化反应 化学性质 1. 稀、冷碱性或中性高锰酸钾氧化 2.酸性高锰酸钾氧化 高锰酸钾溶液可用于鉴别烯烃：紫红色消失。 规律： 化学性质 【练习题】 3. 臭氧化 化学性质 规律： 化学性质 化学性质 （三） ?氢的反应 ? NBS，N-溴代琥珀酰亚胺 化学性质 （四）聚合反应 许多小分子化合物结合成大分子化合物的反应称为聚合反应。 用化学方法鉴别下列各组化合物 丁烷 1-丁烯 KMnO4/H+ 紫色不褪去 紫色褪去 1、丁烷、1-丁烯 * * * * * * 凡分子中含有碳-碳双键或碳-碳叁键的烃，称为不饱和烃。 概述 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 第一节　烯烃的同分异构现象和命名 乙烯 丙烯 异丁烯 （一）普通命名法： 一、烯烃的命名 （二）系统命名法 1、找主链：选择含有双键在内的最长碳链为主链，称 “某烯”。 2、编号：最靠近双键的一端给主链原子编号。 3、命名：标出双键的位置（其他同烷烃） 第二节　同分异构现象和命名 命名实例 1-戊烯 4-甲基-1-己烯 2,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 下列化合物的名称正确吗？ （1）3-乙基-1-丁烯 （2）2-甲基-3-戊烯 （3）2,2-二甲基-1-丁烯 3-甲基-1-戊烯 4-甲基-2-戊烯 第一节　同分异构现象和命名 二、同分异构现象 1-丁烯 （1-butene） 2-丁烯 （2-butene） 2-甲基丙烯 (2-methylpropene) 烯烃分子中除有碳骨架异构外，还存在由于双键位置而产生的异构，二者均属于构造异构。 1. 构造异构（碳链异构、位置异构） 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 由于双键上所连接的原子或基团在空间排列不同而形成的同分异构体称为顺反异构。 产生顺反异构体的必要条件 a≠b，且c≠d 指出哪些化合物是顺反异构？ 顺反异构的标记 (1) 顺反标记法 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧称为顺式（cis）；双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键两侧称为反式（trans）。 cis-2-戊烯 trans-2-戊烯 顺反异构的标记 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (2) ZE标记法 按照次序规则， 分别比较双键两端碳原子所连基团的优先次序，若双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧称为“Z (Zusammen)”构型 。若双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧称为“E (Entgegen)”构型 。 1. 原子系数大的优先。 I Br Cl S P Si F O N C D H 优先次序规则： 2. 若与主链直接相连的原子相同时，则比较第2个原子的优先，若第2个原子仍然相同，则比较第3个原子，直到比出大小来。 顺反异构的标记 3.双键看作与成双键原子连接2次，叁键看作连接3次。 顺反异构的标记 1-丁烯 3-甲基-1-丁炔 3-甲基-3-己烯 2-甲基-2-丁烯 5-甲基-2-庚烯 2,4,4-三甲基-2-戊烯 写出下列化合物的结构式 1. 3-甲基-2-戊烯 2. 2,3-二甲基-1-丁烯 3. 反-2-戊烯 一、乙烯的结构 平面分子 第二节 烯烃的结构 杂化轨道理论 sp2 杂化轨道 第二节 烯烃的结构 第二节 烯烃的结