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1.写出下列方程式,并注明反应类型 甲苯与液溴,铁作催化剂 (2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热 (3)间二甲苯与氢气加成 课堂练习: 2.实验设计: 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 3.将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中,加入某物质后可产生白雾,加入的物质是 _____________,反应方程式是___________ 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr CH3 叫做甲苯,其苯环上邻、对位的H原子比 苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应,并试写出相关的反应式。 (1)光照条件下,侧链发生取代; (2)铁粉催化条件下,苯环发生取代; (3)特定条件下,苯环发生加成。 4.. 与 Cl Cl Cl Cl ____(是,不是)同一种物 质,理由是____________________________ 由此可见,能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 苯的邻二氯代物只有一种 5. 分子里含有苯环的化合物性质与苯相似( 能发生加成反应、取代反应),但也有区别 (甲苯可以使酸性KMnO4褪色) 如: 思考·结论 甲苯 2,4,6 —三硝基甲苯 (黄色炸药 TNT) 1.芳香烃概念: 分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃,简称芳烃。 萘 蒽 甲苯 CH=CH2 苯乙烯 三、苯的同系物——属于芳烃 * 毒性事例、萃取等 总 结 科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 思考·结论 1、苯分子中不具有典型的C=C; 2、6个碳原子间的化学键完全相同,是 一种介于C—C和C=C之间的特殊的键。 结构特点:1.具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构式: 二、苯 分子式: C6H6 结构简式: 或 1.结构特点: 平面正六边形 苯的模型 比例模型 球棍模型 (1). 取代反应: ①跟卤素的取代反应: 注意:1、反应物:苯和液溴(不能用溴水) 2、反应条件:催化剂(FeBr3) 溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。 溴苯 2.苯的化学性质: 实验思维拓展: 1.Fe屑的作用是什么? 2.长导管的作用是什么? 3.为什么导管末端不插入液面下? 4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗?为什么? 5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 用作催化剂 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 因溴化氢极易溶于水,防止倒吸。 锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 此实验设计的缺陷是什么?如何改进? [交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种? 1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构. ② 硝化反应 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,不溶于水。 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应,反应的本质都是苯环上的氢被取代,所以说苯易发生取代反应。 思考:苯与卤素、硝酸反应的本质是什么?属于什么反应类型? (3)苯的磺化反应(苯与硫酸的反应): + HO-SO3H 70℃~80℃ -SO3H + H2O 苯磺酸 —SO3H叫磺酸基 磺化反应——苯分子里的 氢原子被硫酸分子里的磺 酸基所取代的反应。 环己烷 (3).加成反应 △ + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 总结: 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2.易取代,难加成。 苯的化学性质(较稳定): 1、难氧化(但可燃); 对比与归纳 烷烃 烯烃、炔烃 苯 与Br2作用 试剂Br2 反应条件 反应类型 与KMnO
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