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P 118#
2.关于化合物A 、B 的讨论
H
H
H
H
A B
(1)A 的酸性大于B
(2 )A 、B 化合物都可形成正负离子。
参考 (1)Yoshida Z, Shibata M. Tetrahedron Lett. 1983, 24:4585.
Yoshida Z, Shibata M. J Am Chem Soc. 1984, 106:6383.
(2) Nakasuj i K, Yoshida K. J Am Chem Soc. 1983, 105:5136.
Minsky A, Meyers A Y. J Am Chem Soc. 1983, 105:3975.
Jonsall G, Ahlbeerg P. J Am Chem Soc. 1986, 108:3819.
3.已知下列化合物是很强的有机碱,试指出哪个N 原子接受质子?什么原因是它具有较强的
碱性?
N N
N N
N N
Schwesinger R. Angew Chem Int Ed engl. 1987, 26:1165.
4.将化合物A 溶解在-78℃的FSO H ,NMR 测定有碳正离子生成。将该溶液升温至100℃,
3
再用碱处理产生B,C 。描述这一反应过程。
OH Ph Ph
PhC C CHPh
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
A B C
Miller W G, Pittman C U, Jr. J Org Chem. 1974,39:1955.
P 129#
1. 判断下列物质的芳香性。
Vogel E. Angew Chem Int Ed Engl. 1974, 13: 732.
2. 利用羰基氧与苯酚形成氢键,通过测定形成氢键的键能,可以定性的了解羰基氧的碱性。
下列化合物与苯酚形成氢键的平衡常数如下,试排列化合物的碱性和芳香性顺序。
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