重排反应最新版本.pptVIP

复习总结 ;第五章 重排反应;第五章 重排反应 ;重排反应类型;第一节 从碳原子到碳原子的重排;一、Wangner-Meerwein重排;一、Wangner-Meerwein重排;例：;一、Wangner-Meerwein重排;苯的迁移速度为甲基的3000倍;二、频纳醇重排（Pinacol） ;机理:;1 四取代乙二醇;(b) 对称 得单一产物;(c)不对称 重排;痕量硫酸的醋酸或无水ZnCl2的醋酐，可使迁移能力发生转移得不同产物 ;酸催化叔羟基质子化，仲碳上氢原子或基团迁移（醛酮制备）;选择性重排：仲羟基消除，叔碳上基团迁移。选择性磺酰化，仲碳优先选择。;3.羟基位于脂环上的重排; 凡是能生成相同中间体的其他类型反应物均可进行类似的频纳醇重排，得到酮类化合物，这类重排称Semipinacol重排;二、 频纳醇重排（Pinacol） ;三、二苯基乙二酮 — 二苯乙醇酸型重排 ;特点： ① 碱（无机碱醇溶液），若有机碱（CH3ONa, t-BuOK)得酯 ;应用实例：;三、二苯基乙二酮 — 二苯乙醇酸型重排 ;四 Favorski重排 ;机理: ;四 Favorski重排 ;四 Favorski重排 ;五、Wo