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- 2023-09-19 发布于四川
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基团反应效应
(一)诱导效应
诱导效应是指在 有机分子中引入一 原子或 基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使 化学键发生 极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。
在 有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如, 醋酸是 弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的 α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了 羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为 强酸(pKi=2.86,酸性比醋酸强)。
比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用 I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。 诱导效应是一种短程的 电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。诱导效应
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