有机化学理论第5章-旋光异构.pptVIP

第5章 旋光异构 二、分子的结构与旋光活性 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质 八、外消旋的拆分 诱导结晶法（化学法的一种） 经形成正碳离子、负碳离子、自由基等中间体发生外消旋化。 经烯醇化发生外消旋化。 不对称合成，立体选择反应和立体异构专一性 自学 2.化学法: (+)—RCOOH + (-)-RNH2 成盐 分级结晶 HCl HCl (+)-RCOO-?(-)-RNH2 (-)-RCOO-?(-)-RNH2 (+)-RCOOH + (-)-RNH3 ?Cl - (-)-RCOOH + (-)-RNH3 ?Cl - + + - （1）拆分剂与外消旋体之间易反应合成, 又易被分解。 （2）两个非对映立体异构体在溶解度上 有可观的差别。 （3）拆分剂 应当尽可能地达到旋光纯度。 （4）拆分剂必须是廉价的，易制备的， 或易定量回收的。 拆分试剂的条件 1g R氨基醇 5g S +5g R 氨基`醇饱和液（80℃，100ml） 析出2g R 氨基醇（余下4g R,5g S） 分去晶体，剩下母液 过滤 加水至100ml 冷却至20℃ 80℃ 加2g消旋体 冷却至20℃ 2g S 氨基醇析出 3.生物法: 在酶的作用下进行的拆分 3.微生物或酶作用下的析解