有机化学第四章对映异构体.pptx

第四章 对映异构体;异构体;主要内容：;第一节 对映异构的基本概念 ;生活中的手性现象：;乳酸;与镜像不能重合;对映异构体（enantiomers）： 彼此不能重合，并且互为镜像关系的一对异构体;此分子能与其镜像重合吗？;1.手性分子特征:;为什么？ ;为什么能与其镜像重合？;1. 对称面;2. 对称中心;小结：;（1）物理性质和化学性质一般都相同；;（3）对偏振光的旋光性不同，比旋光度值相等， 仅旋光方向相反，对映体又称旋光异构。;1、平面偏振光和物质的旋光性;（Nicol）棱镜：只允许与棱镜晶轴互相平行的平面上 振动的光线透过棱镜；;物质的旋光性;右旋体：;二、旋光仪与比旋光度;将检偏镜旋转一定的方向和角度：;旋光度与比旋光度;比旋光度：;物质比旋光度的表示：;注：当不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称； 例如右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为：;测定比旋光度的意义：;外消旋体;b. 熔点、密度和溶解度等与纯的单一对映体有差异；;四、 对映异构体的表示方法 ——Fischer投影式;1. Fischer投影式 ;将含有碳原子的基团写在竖线上，氧化态最高的碳原子(编号最小)写在竖线上端。;2. 投影式不能离开纸面旋转。 结构离开纸平面翻转180°,结构变为其对映异构体;投影式在 纸平面上 旋180°;投 影式离开纸平面翻转 180°;在纸平 面上旋 转90°; （4）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针 调换另三个基团的位置，不会改变原构型。; 2.判断不同投影式是否同一构型的方法： ;Fischer 投影式;第二节 手性分子的构型标记法;相对构型;;Ｄ构型可能为右旋，也可能为左旋。;;;二、 Ｒ/Ｓ构型标记法;2. 再让次序最小的原子或基团（ｄ）远离观察者， （向最小基团方向观察）若ａ→ｂ→ｃ的排列次序是顺时针排列就称为Ｒ型，相反，称为Ｓ型。;实例：;;快速判断Fischer投影式构型的方法： ; 透视式;例如：;基团次序;三、 R/S 与 D/L标记法比较;Ⅰ;第三节 具有手性中心的分子;Questions: ;一、非对映体（含两个不同手性碳原子）;;非对映体：;非对映异构体的特征：;二、内消旋体（含两个相同手性碳原子）;;内???旋体： 含有手性中心的非手性化合物；;内消旋体与外消旋体的异同;第七节 无手性碳原子的对映异构体;1.取代的联苯型化合物;2. 取代的丙二烯型化合物 ;第八节 对映异构与生物活性;化学方法合成药物往往得到外消旋混合物, 外消旋体的拆分费时费力, 因此不对称合成(又称手性合成)日益受到重视, 即利用不对称催化、生物酶和微生物等方法只含单一旋光体的有机物. ;总结；;酒石酸;下列哪些分子为手性分子，各有几个手性碳？;下列4个乳酸分子的Fischer投影式中哪些为同一化合物？;