第一讲 官能团的保护与去保护.pptVIP

实例 : 2 ）当分子中存在对氢化敏感官能团时，采用化学方法进行脱 苄基。一般常用的方法是 CCl 3 CH 2 COCl/CH 3 CN ，也可以用 Li/MH Na/NH 3 、 CAN 等去除。 注：酰氨上的苄基一般较难用氢解脱除，可以用 AlCl 3 进行脱除。 ※ 羟基广泛存在于许多生理和合成上有意义的化合物中 ; ( 如核苷，碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物等 ) ※ 羟基也是有机合成中一个很重要的官能团 ; ( 可转变为卤素、氨基、羰基、羧基等多种官能团 ) ? 在许多化合物官能团的转化 ( 如氧化、酰基化、用卤代磷 或卤化氢的卤化、脱水的反应 ）过程中，我们常常需要将 羟基保护起来；在含有多官能团复杂分子的合成中，如何 选择性保护羟基和脱保护往往是许多新化合物开发时的关 键所在。 ? 羟基保护主要将其转变为 相应的醚或酯，以醚更为常见 。 一般用于羟基的保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、 苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基 醚等等 。羟基的酯保护一般用的不多，但在糖及核糖化学 中较为多见。 2: 羟基的保护与脱保护 ? 硅醚保护基 ? 苄醚保护基 ? 烷氧基甲基醚或烷氧基取代甲基 醚 ? 2.4 酰化成酯保护 ? 三甲基硅醚 (TMS- OR) ? 叔丁基二甲基硅醚 (TBDMS-OR or TBS-OR) ? 叔丁基二苯基硅醚 (TB