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【课本内容再回顾——查缺补漏】
回顾七:有机化学基础
淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物,它们都是 混合 物。
相对分子质量为28的有CO、N2、C2H4;
30 的有 NO、C2H6、HCHO ;
44 的有 CO2、N2O、C3H8、CH3CHO;
60 的有:CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、
CH3CH(OH)CH3。
除去C6H6中的C6H5OH,可用氢氧化钠溶液而 不能用溴水。
除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液, 而不能用氢氧化钠 溶液。
用燃烧法(李比希法)可测定有机物的实验式;现在,可直接用 元素分析仪。测定相对分子质量用质谱法;与鉴定有机物结构有 关的物理方法有 质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。
官能团的推测方法
根据物质的性质或反应现象推断官能团
、 /
能使溴水褪色的有机物通常含有“ ? ”、
“一C-C_” 或“一CHO”。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有
\ /
c—c
“/ 、”、“一 C三C—”、“一 CHO ”或为苯的同系物。
\ /
c—c
能发生加成反应的有机物通常含有“ ”、
“一C 三 c—”、“一 CHO” 或“苯环”,其中“ 一CHO”
和“苯环”只能与H2发生加成反应
能发生银镜反应或能与新制的Cu(0H)2悬浊液反应产生 砖红色沉淀的有机物必含有
“一CHO”。
能与钠反应放出H2的有机物必含有“一0H”或
“一COOH ”。
能与Na2CO3或NaHCOs溶液反应放出CO2或使石蕊试液 变红的有机物中必含有 一COOH。
能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。
加入过量浓溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其 衍生物。
能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋 白质或含有肽键的物质。
遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“ 一CH2OH ”的 醇。比如有机物A能发生如下反应:A °2》B O^ C,则 A应是具有“ 一CH2OH”的醇,B是醛,C是酸。
根据特征数字推断官能团
根据与H2加成时所消耗H2的物质的量
\ /
c=c
1 mol 力口成时需1 mol H2;
1 mol — C三C—完全加成时需2 mol H2;
1 mol — CHO 加成时需 1 mol H2;
1 mol苯环加成时需3 mol H2。
1 mol — CHO 完全反应时生成 2 mol Ag J或1 mol
CU2O J。
与银氨溶液反应,若1 mol有机物生成2 mol银,则该有机 物分子中含有一个醛基;若生成4 mol银,则含有二个醛基 或该物质为甲醛。
2 mol — OH或2 mol — COOH与活泼金属反应放出1 mol 出。
与金属钠反应,若1 mol有机物生成0.5 mol H2,则其分子 中含有一个活泼氢原子,即有机物分子中含有一个醇羟基, 或一个酚羟基,也可能为一个羧基。
1 mol — COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。
与碳酸钠反应,若1 mol有机物生成0.5 mol CO2,则说明其 分子中含有一个羧基。
与碳酸氢钠反应,若1 mol有机物生成1 mol CO 2,则说明 其分子中含有一个羧基。
1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时,其相对分 子质量将增加42,1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其 相对分子质量将增加84。
1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B 的相对分子质 量相差42,则生成1 mol乙酸,若A与B的 相对分子质量相差84,则生成2 mol乙酸。
某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则分子中
含有一个一OH;增加84,则含有两个一OH。
某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增 加16,则表明有机物分子内有一个 一CHO(变为一COOH); 若增加32,则表明有机物分子内有两个一CHO(变为
—COOH)。
有机物与C12反应,若有机物的相对分子质量增加 71,则 说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加 142,则说明 有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳三键。
根据反应产物推知官能团位置
若由醇氧化得醛或羧酸,可推知一0H —定连接在有2个 氢原子的碳原子上,即存在一CH2OH;由醇氧化为酮,推知
\
CIIOII
—OH 一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则0H所连的碳原子上无 氢原子。
由消去反应的产物,可确定一0H或一X的位置。
由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知 其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时
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