专题三 常见的烃--芳香烃(师).doc

专题三常见的烃 第二单元芳香烃(第1课时 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征,了解苯的化学性质。 【预习作业】 1.苯是色,带有气味的液体,苯有毒,溶于水,密度比水。用 冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是,通常可溴水中的溴,是一种有机溶剂。 2.苯分子是结构,键角,所有原子都在一个平面上,键长C—C 苯环上 的碳碳键长C=C C≡C,苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。 一、苯的结构与性质 1.苯的结构 (1分子式:C6H6最简式(实验式: (2结构式:结构简式: 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的? ①苯的1H核磁共振谱图(教材P48:苯分子中6个H所处的化学环境完全相同 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年, 德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式: ②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m,这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建, 或 (3分子空间构型 平面正六边形,12个原子共平面。 2.苯的物理性质 苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。 密度比水小,与水不互溶。 3.苯的化学性质 (1苯的溴代反应 +Br+HBr 装置: 现象: ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止 ②反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯 ③锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH3 注意: ①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导气(HBr和少量溴蒸气能通过。 ②锥形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸 ④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。 ⑤纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 ⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后过滤、再用分液漏斗分离,可制得较为纯 净的溴苯 ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH3沉淀,反应中真正起催化作用的是FeBr3 (2苯的硝化反应: 原理: +HO-NO2 +H2O 装置: 现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入 盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油状液体 (硝基苯 注意: ①硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味 ②长导管的作用——冷凝回流 ③为什么要水浴加热—(1让反应体系受热均匀; (2便于控制温度,防止生成副产物(因为加热 到100~110℃时就会有间二硝基苯生成; ④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中,以测定水浴的温度。 (3苯的加成反应 在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应+3H2 (4氧化反应 浓硫酸 水浴50~60℃ 2 Ni 高温、高压 可燃性:。现象:燃烧产生明亮火焰,冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是: ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在加热和催化 剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色( A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为( A、75% B、66.75 C、92.3% D、不能确定 【解析】乙炔,苯,苯乙烯的分子式分别为C2H2,C6H6,C8H8,它们的通式都可表示为(CHn可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13,即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题,一般都要找几种物质分子式中元素间的规律,大都可以找到比例关系。 【答案】C 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 填写下列