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有机合成练习题 1．（ 8 分）（ 06 江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性， 有的还具有抗菌和消炎作用。 它的核心结构是芳香内酯Ａ， 其分子式为Ｃ 9Ｈ6Ｏ 2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 COOH 1） KMnO 4、H + 乙二酸 水解 ＣＨ 3Ｉ Ｃ 10Ｈ 10Ｏ 3 COOH Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ 8Ｏ3 2） H2O COOH COOH HI OCH 3 OH 提示： 1）KMnO 4 ①ＣＨ 3ＣＨ＝ＣＨＣＨ ＣＨ 3ＣＯＯＨ＋ＣＨ 3ＣＨ 2ＣＯＯＨ 2ＣＨ 3 2)H2O ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ ＨＢｒ Ｒ－ＣＨ 2－ＣＨ 2－Ｂｒ 2 过氧化物 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的 产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （ 3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 Cl CH 2 (4) 请设计合理方案从 CH CH 3 合成 CH 2 O COOH C （用反应流程图表示，并注明反应条件） 。 O 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 浓 H2SO4 高温高压 CH 2 ＣＨ 3ＣＨ 2ＯＨ ＣＨ 2＝ＣＨ 2 催化剂 CH 2 n 170℃ 2.（ 12 分）（ 06 天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ ‘）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ ‘ ＯＨ KOH Ｒ－Ｏ－Ｒ ‘+HX 室温 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 第 1页共1页 请回答下列问题： 1） 1ｍｏｌＡ和 1ｍｏｌＨ 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为 65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（ 10 分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 O 有机化合物又能与含羰基（ ‖ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： C R2 R2 (C H ) O R CHO ｜ H O / H ｜ R1Br Mg 2 5 2 R1MgBr 2 R1CHOMgBr 2 R1CHOH △ （－ R1 、、－ R2 表示烃基） O PCl3 O ②有机酸和 PCl 3 反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： R C R C OH Cl ③苯在 AlCl 3 催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： O O ‖ ‖ R -C-Cl -C- R AlCl 3 科学研究发现，有机物 X 、 Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为 C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但 X 、 Y 又不能从羰基化合物 直接加氢还原得到。 X 与浓硫酸加热可得到 M 和 M ，而 Y 与浓硫酸加热得到 N 和 N。M、 N 分子中含有两个甲基， 而 M 和 N分子中含有一个甲基。 下列是以最基础的石油产品 (乙烯、 丙烯、丙烷、苯等 )及无机试剂为原料合成 X 的路线： HBr A Mg ① B CH 3 CH2=CH 2 (C 2H 5)2O [O] C C CH2CH3 ⑥ ② OMgBr ③ [O] ⑦ H2O/H + PCl 3 F，⑤ D ④E AlCl 3 G X 其中 C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题 : 1）上述反应中属于加成反应的是____________________ （填写序号） （2）写出 C、Y 的结构简式： C_______________________ Y ___________________________ 第 2页共2页 （3）写出 X 与浓硫酸加热得到 M 的化学反应方程式 _______________________________________ 过程⑤中物质 E+F→ G 的化学反应方程式 _____________________________________________ 4．（ 98 全国）（ 6 分）请认真阅读下列 3 个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。 请写出 A 、B 、 C、 D 的结构简式。 5．（ 10 分）2005 年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做