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药用基础化学/芳香烃 苯环的定位规则 62% 33% 5% 6% 1% 93% 第二个取代基进入的位置是受苯环上原有基团的影响，这种现象称为定位效应。苯环上原有基团称为定位基。 1、邻对位定位基 2、间位定位基 -NHCH3 ＞–NH2 ＞– OH ＞– OCH3 ＞–R ＞–X –N+(CH3)3 ＞–NO2 ＞–SO3H ＞–CHO ＞–COOH 一、定位效应 1、邻对位基的定位效应 δ - δ - δ - C H H H --CH3使苯环电子云密度升高，而活化苯环， 为邻、对位定位基。 -X ， 给电子基团 二、定位效应的解释 2、间位定位基的定位效应 N O O δ - δ - 存在着: 吸电子诱导效应(-I) 吸电子共轭效应(-C) 间位取代基使苯环上电子云密度下降，苯环钝化，亲电试剂难于进攻。 吸电子基团 二、定位效应的解释 1、预测反应产物 （1）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应一致： 三、定位效应的应用 （2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致 a.同类型—定位效应强的取代基所决定 1、预测反应产物 三、定位效应的应用 （2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致 b.不同类型—由邻对位定位基决定 1、预测反应产物 三、定位效应的应用 谢 谢 制作人： 石 云 * *
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