2019届一轮复习人教版 新信息型有机合成与推断 课件29张.pptVIP

选修 5 ·有机化学基础 新信息型有机合成与推断 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 1 ．苯环侧链引羧基 如 (R 代表烃基 ) 被酸性 KMnO 4 溶液氧化生成 此反应可缩短碳链。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 2 ．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如 CH 3 CH 2 Br ――→ NaCN CH 3 CH 2 CN ――→ H 2 O CH 3 CH 2 COOH ；卤 代烃与氰化物发生取代反应后， 再水解得到羧酸， 这是增加 一个碳原子的常用方法。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 3 ．烯烃通过臭氧氧化 ， 再经过锌与水处理得到醛或酮 RCH===CHR ′ (R 、 R′ 代表 H 或烃基 ) 与酸性 KMnO 4 溶液 反应， 发生双键断裂生成羧酸， 通过该反应可推断碳碳双键 的位置。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 4 ．双烯合成 如 1 ， 3 -丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， 这 是 著 名 的 双 烯合成，也是合成六元环的首选方法。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 5 ．羟醛缩合 有 α-H 的醛在稀碱 (10%NaOH) 溶液中能和另一分子醛相互 作用，生成 β- 羟基醛，称为羟醛缩合反应。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 6 ．硝基苯的还原反应 硝基苯在 Fe 、盐酸的作用下发生还原反应，将硝基 ( — NO 2 ) 还 原 成 氨 基 ( — NH 2 ) ， 考 查 的 一 般 方 式 为 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 7 ．芳烃的烷基化反应 (1) (R 为烷基、 X 为卤 原子 ) 芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 (2) (R′ 、 R″ 为烷 基 ) 芳香化合物与烯烃在 AlCl 3 的催化作用下发生烷基化反应， 从而在苯环上引入烷烃基。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 8 ．芳香烃的羰基化反应 芳香烃在一定条件下与 CO 、 HCl 发生反应，在苯环上引入 羰基。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 1 ．已知： CH 3 CHO ＋ CH 3 CHO ――→ 稀碱溶液 CH 3 CH(OH)CH 2 CHO 。 工业上通过下列流程合成化合物 G 。回答以下问题： 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 (1)G 中官能团名称为 ___________________ 。 (2) ②的反应条件是 _________________________________ ； ④的反应类型是 ___________ 。 (3)C 的结构简式为 _________________________________ ； E 的名称为 ___________ 。 (4) 写出反应⑤的化学方程式： _________________________________ 。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 (5)B 的同分异构体有多种，符合下列条件的有 ___________ 种。 ①能发生银镜反应； ②不能与金属钠反应； ③没有环状结构。 写出其中核磁共振氢谱中有 3 组峰，且其峰面积之比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的一种同分异构体的结构简式： _________________ 。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 解析：由 F 逆推可知 E 为环己醇 由 D → E 的反应条 件可知该反应为卤代烃的水解，则 D 为 由 G 的结构 简 式 结 合 题 中 信 息 所 给 反 应 ， 逆 推 可 知 C 为 CH 3 CH===CHCHO ，则由 B → C 的反应为醇的消去反应， 则 B 为 CH 3 CH(OH)CH 2 CHO ， 再结合题中信息所给反应可 知 A 为 CH 3 CHO 。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 (5) 能发生银镜反应， 则应含有醛基， 不能与金属钠反应， 则 不含羟基。 满足条件的同分异构体可以同时含有醛基和醚键， 这样的结构有 3 种；也可以为甲酸酯，有 2 种，故符合条件 的同分异构体共有 5 种。 核磁共振氢谱中有 3 组峰， 且其峰 面积之比为 6 ∶ 1 ∶ 1 ，说明分子中含有 3 种氢原子，个数分 别为 6 、 1 、 1 ，为 HCOOCH(CH 3 ) 2 。 栏目 导引 选修 5 ·有机化学基础 答案： (1) 羰基