鲁科版高中化学必修二第二节《石油和煤重要的烃—苯》课件.pptVIP

苯 色： 态： 味： 密度： 溶解性： 熔点： 沸点： 苯能与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液或溴水反应吗？ * * * 鲁科版普通高中课程标准实验教科书 化学2（必修） 第3章 重要的有机化合物 第2节 石油和煤 ? 重要的烃 苯 无色 有毒液体 特殊气味 比水轻 不溶于水 5.5。C 80.5。C（易挥发） 猜猜看: “有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。” 猜一字。 研究物理性质的一般方法 看——颜色、状态 闻——气味 做——溶解性实验 查——熔沸点及密度等数据 1、 苯的物理性质 1865年德国化学家凯库勒在梦中梦见苯的碳原子旋转起来，忽见碳的长链像蛇的嘴衔着自己的尾巴一样盘绕卷曲，并不断旋转。于是他得出苯的结构是一个环状结构。日有所思、夜有所梦 —Kekule确立苯的环式结构的传奇 2、苯的分子式及结构特点 C6H6 问题 如果苯环中存在单双键交替的情况，它应有哪些性质？可设计怎样的实验来证明？ 简写为 分子式 结构式 结构简式（凯库勒式） 1.能否使高锰酸钾酸性溶液退色(发生氧化反应)? 2.能否使溴水退色(发生加成反应)? 向三支分别装有少量酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液和溴水的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察试管内溶液层的颜色。 实验探究 实验记录 苯和溴的CCl4溶液 苯和溴水 苯和酸性KMnO4溶液 实验结论 实验现象 实验内容 分为两层，上层无色，下层紫色 分为两层，上层橙红色，下层无色 苯虽能使溴水退色（萃取，属于物理变化），但二者并不反应 苯不能使高锰酸钾溶液退色，即二者不反应 苯不能使溴的CCl4溶液退色，即二者不反应 无明显现象 研究交流 根据上述实验现象，请分析在苯分子的结构中存在单双键交替的情况吗？ 苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。 凯库勒苯环结构的缺陷 不能解释苯为何不起类似乙烯的氧化反应及加成反应 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. 比例模型 结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 苯分子的空间结构 1931年，鲍林 （1）、与氧气反应 + 15O2 12CO2+6H2O 2 点燃 3、 苯的化学性质 苯的可燃性 现象：明亮的火焰，而且带有浓烟 92.3% 85.7% 75% 含碳量 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 火焰明亮，伴有黑烟 淡蓝色火焰 燃烧时现象 C6H6 C2H4 CH4 对比 ——氧化反应 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 （2）、与浓硝酸反应 NO2 + H2O + HO-NO2 浓硫酸 △ 苯的化学性质： ——取代 反应 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 苯分子中的H原子被硝基取代的反应 羟基 硝基 苯与卤素的反应 溴苯 资料 ——取代反应 苯分子中的H原子被溴原子取代的反应 H + HO—SO3H + H—OH SO3H 加热 苯与浓硫酸的反应 资料 ——取代反应 苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应 迁移应用 分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似，在一定条件下也能与硝酸发生取代反应。 甲苯的结构简式为 2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为 试写出制取2，4，6-三硝基甲苯反应的化学方程式。 CH3 HO-NO2 浓H2SO4 + NO2 CH3 NO2 O2N +3H2O 3 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 淡黄色 针状晶体、不溶于水 小结： 甲苯3个H被取代的性质体现了侧链（甲基）对苯环的影响 苯与氢