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有机化合物的合成 （第 2 课时） 鲁科版高中化学选修 5 第三章第一节 石家庄市第十六中学 李亚红 宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数 是有机合成材料。 “水立方”是我国第一 个采用 ETFE( 乙烯 — 四氟 乙烯共聚物 ) 膜材料作为 立面维护体系的建筑。 1965 年，美国科学家伍德沃德，被称 为“现代有机合成之父”，因在有机合成 方面的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖。 他还组织了 14 个国家的 110 位化学家 探索维生素 B12 的人工合成问题。因为它 结构复杂，性质脆弱，人工合成极为困难。 在他以前，这种药物，只能从动物的内脏 中经人工提炼。 伍德沃德合成维生素 B12 时，共做了 近千个复杂的有机合成实验，历时 11 年， 终于在他谢世前几年实现了，完成了复杂 的维生素 B12 的合成工作。 在这个过程中伍德沃德设计了一个拼 接式合成方案，即先合成维生素 B12 的各 个局部，然后再把它们对接起来。这种方 法后来成了合成有机大分子普遍采用的方 法。 【资料卡片】 【资料卡片】 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 又称逆推法 ，其特点是从产物出发，由后向前 推，先找出产物的前一步原料（中间体），并 同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达 简单的初始原料为止。 C — OH C — OH O O H 2 C — OH H 2 C — OH H 2 C — Cl H 2 C — Cl CH 2 CH 2 ( 石油裂解气 ) CH 3 CH 2 OH H 2 O/ 催化剂 +Cl 2 [O] 浓 H 2 SO 4 水 溶 液 氢 氧 化 钠 小组讨论，如何用乙烯合成乙二酸 ( 草酸 ) 二乙酯？写出合成路线 1 2 3 4 5 △ 热身运动 CH 3 CH 2 Br NaOH/ 醇 △ CH 2 =CH 2 合成路线 书写范例： 箭头上下写试剂和反应条件 CH 2 Br CH 2 Br Br 2 发展史： 1800 年，人们从柳树皮 中提炼出了具有解热镇痛作用的有 效成分 ―― 水杨酸 【化学史话】： 阿司匹林的发展史及其药理作用 药理作用： 阿司匹林为解热镇痛药， 已应用一百多年，成为医药史上三 大经典药物之一。用于治疗伤风、 感冒、头痛、发烧、神经痛、关节 痛及风湿病等。近年来，其治疗范 围又进一步扩大到预防血栓形成， 治疗心血管疾患。 1898 年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 1899 年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品 名为 Aspirin 现在还有一种疗效更好的缓释长效阿司匹林 任务一： 小组讨论分析合成长效缓释阿司匹林的原料， 写出结构简式。 终极任务 任务二： 写出由石油裂解气乙烯为原料合成乙二醇的 化学反应方程式 任务三： 小组讨论分析，写出由 3- 氯 -2- 甲基 -1- 丙烯 合成聚甲基丙烯酸 的合成路线 ［ ］ 任务四： 根据学案所给信息，书写由苯酚合成阿司匹林 （乙酰水杨酸）的合成路线 阿司匹林结构简式： 任务五： 小组讨论整理由乙烯、 3- 氯 -2- 甲基 -1- 丙烯、 苯酚合成缓释长效阿司匹林的合成路线 中间体 1 目标 化合物 中间体 2 辅助原料 1 辅助原料 2 辅助原料 3 副产物 1 副产物 2 有机合成的过程： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆