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第九章 生物碱 Alkaloids 一、概念 是存在于生物界的一类多具有复杂的氮杂环结构，并 具有碱性和显著的生物活性的含氮有机化合物的总称。 1 、例外： 属于生物碱 而不符合定义： 符合定义，不属于生物碱： AA ，肽，蛋白质，核苷、 V B N N N N O O H 3 C CH 3 CH 3 咖啡因 HN N N N O O CH 3 CH 3 可可豆碱 CHOH CH CH 3 NCH 3 H 麻黄碱 从植物中分离得到的环肽类化合物尽管不具有经典生 物碱所具有的通性，但归属生物碱。 2 、常以生物碱盐的形式存在 3 、种类多，数量大 4 、多具有较强生理活性 吗啡（鸦片）：镇痛、麻醉 奎宁（金鸡纳树皮）：治疗疟疾， 17 ～ 20 世纪 利血平（印度萝芙木）：降血压 马钱子碱（马钱子种子），又名：番木鳖碱，士的宁： 中枢神经兴奋剂 长春花碱、长春花新碱、 10- 羟基喜树碱（长春花）： 抗肿瘤 石杉碱甲（千层塔）：乙酰胆碱酯酶抑制剂，治疗老 年痴呆 二、生物碱的分类 按化学结构来分类 （一）有机胺类：氮原子不在环内，而在侧链 1 、麻黄碱 既溶于水，又溶于氯仿，具挥发性 H 2 C H C CH 3 冰毒 NHCH 3 H C H C CH 3 NHCH 3 OH 麻黄碱 摇头丸： 3,4- 亚甲二氧基苯 丙胺 1- 苯基 -1- 羟基 - 2- 甲氨基丙烷 （二个手性 C ） 2 、益母草碱 COO(CH 2 ) 4 H N C NH NH 2 H 3 CO HO H 3 CO 益母草碱 3 、秋水仙碱 4 、肾上腺素（ adrenaline ， epinephrine ， AD ） H 3 CO H 3 CO OCH 3 NHCOCH 3 OCH 3 O 秋水仙碱 CH OH H 2 C H N CH 3 HO HO 具有抗有丝分裂作 用，用于治疗癌症， 但毒性大 （二）吡啶衍生物类 是以吡啶或氢化吡啶 ( 哌啶 ) 为母核的一类衍生物，数 目极多，主要分为： 1 、简单吡啶类 常温下为液态，既溶于水，又溶于氯仿 （ 1 ）烟碱（尼古丁） N N CH 3 N 吡啶 N 双稠吡啶 N H 哌啶 （ 2 ）槟榔碱 N COOCH 3 CH 3 2 、双稠哌啶类 苦参碱，既溶于水，又溶于氯仿 N N O 苦参碱 （三） 喹啉衍生物类 N 喹啉 1 、金鸡纳生物碱 N HC OH N CH 2 CH 2 H 3 CO 奎宁 最初发现南美洲茜草科 植物可治疗疟疾，其后知 道其有效成分为奎宁，经 系统研究发现，其中分离 得到 30 多种生物碱，大多 为奎宁类衍生物，结构骨 架与奎宁基本一致，只是 部分取代不同。 2 、喜树碱 N N O O H 3 CH 2 C OH O 喜树碱 喜树是我国特有植物珙 (gong) 桐科植物，其中发现含有 抗癌活性成分， 1966 年从喜树茎杆中分离得到喜树碱，喜 树碱类生物碱是带有奎宁环的五环化合物，其中含有δ - 内酰胺和δ - 内酯环，是一类特殊的生物碱。 喜树碱无一般生物碱的性质，临床可治疗胃癌、膀胱癌、 白血病等，但有血尿、尿急、尿频等不良反应。 后来分离得到的 10- 羟基喜树碱可治疗肝癌、头颈部肿 瘤，不良反应小得多。 N N O O O OH R 1 2 6 3 4 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 喜树碱（ camptothecine ）： R=H 10- 羟基喜树碱（ 10-hydroxycamptothecine ）： R=OH 10- 甲氧基喜树碱（ 10-methoxycamptothecine ）： R=OCH 3 N 异喹啉 （四）异喹啉衍生物类 数目多，生理活性很广，主要分为 9 小类 1 、苄基异喹啉型 N H 3 CO H 3 CO H 3 CO OCH 3 N 四氢异奎啉 基本骨架： 罂粟碱：鸦片 C-1 上连一苄基 2 、双并异喹啉衍生物 小蘖碱（黄连素），这一类一般有颜色，如黄连素为 黄色，药根碱（血根碱）为红色 N + O O OCH 3 OCH 3 - OH 小蘖碱 N + O O O O CH 3 血根碱 博落回中提得，也称 α - 萘菲啶类生物碱 3 、吗啡类生物碱 CH 3 COO 海洛因 O N CH 3 OH HO 吗啡 O HO N CH 3 OH CH 3 O 可待因 N H 2 C=HCH 2 COC CH 3 O 度冷丁 4 、两面针 ---- 两面针碱 NCH 3 O O CH 3 O CH 3 O （五）吲哚衍生物类 1 、长春花碱 N H N H 3 COOC N H 吲哚 夹竹桃科植物 —— 长春花 治疗白血病的特效药 N N H 3 COOC OCH 3 OCH 3