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分子中含有一个碳碳双键 C C
RCH = CHR’ ,通式: C H
n 2n
H H
C C C C
H H
2
2个C原子都是SP 杂化
2
各用1个SP 轨道重叠成C-Cσ 键
H H 另2个与H形成σ 键
134pm
108pm o
C C 116.6
还剩1个垂直于分子平面的P轨道
H 121.7o H 2个C上的P轨道平行
侧面交叠成π 键
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α
π键的特点:
Ø电子云非轴对称,不能自由旋转
ØP轨道侧面相交,重叠程度比σ键小,易破裂,不如C-C
σ键稳定 (610.3-346.9 263.4kJ/mol)
Ø电子云分上、下两瓣,不象σ键集中于两核之间,核对π
电子云的束缚力较小,电子云的流动性较大易极化而发生
反应。
ØC C键长 (134pm)比C-C(154pm)短
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一、烯烃的同分异构现象:
比烷烃复杂,以丁烯为例:
C
除烷烃具有的碳干异构 C C C C C C
C
还有双键位置不同的异构 C C C C
C H C C
原子或基团在空间
取向不同引起的异构 C C C C
H C H H
称为顺反异构
亦称几何异构 反式(tans--) 顺式(cis-)
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二、烯烃的命名
与烷烃相似,要点如下:
Ø 选取含双键的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数
称为 “某烯”;
Ø 从靠近双键的一端开始,将主链的碳原子编号;
Ø (取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则);
例 1 2 3 4 5
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