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职业教育药学专业国家资源库
卡托普利的结构、性
质、鉴别与合成
职业教育药学专业国家资源库
结构与名称
卡托普利
HS
OH
分子式:CH15NO3S;分子量:217.29
化学名:1[(25)-2甲基3巯基-1-氧代丙基]-L脯氨酸。
又名巯甲丙脯酸
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理化性质
◆本品为白色或类白色结晶性粉末;
◆有类似蒜的特臭,味咸;
◆在甲醇、乙醇或三氯甲烷中易溶,在水中溶解;
◆mp104℃-110℃;比旋度为-126℃--132℃(乙醇)。
巯基的性质
◆具还原性
遇光或在水溶液中,易被氧化生成二硫化物。
◆与亚硝酸钠作用显红色
本品应遮光、密封贮藏
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鉴别反应
氧化反应
◆取本品约25mg,加乙醇2ml溶解后,加亚硝酸钠结
晶少许和稀硫酸10滴,振摇,溶液显红色。
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合成原理
COOH+HX
XH2c--c--COo
SOCl2,XH2C
2甲基丙烯酸
氯化亚砜3-卤代-2甲基丙酰氯
酰化
XH2C
L-脯氨酸
卤甲丙脯酸
NH4SH
S-
H2C
-CO-
COol
氢硫酸铵
卡托普利
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