卤代烃化学性质.ppt

卤代烃的化学性质 (一)亲核取代反应 R-CH2-X—R一CH2-Nu+X 底物 亲核试剂Nu 离去基团 Nucleophiles 反应是由带负电荷(或孤队电子)的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的—亲核取代(SN) Substitution Nucleophilic 常见的亲核取代反应: 底物+亲核试剂, 中性负离子 H +X OR ROR’+X RCn +X- RCOO RCOOR rX+ RI +X SH RSH +X 合成上非常有用 SR RSR’+X R-C≡CR+X H. RNO, +X (二)、消除反应 β-消除: B/NaOH/乙醇 3°2°1 H3C-CH2 CH-CH3- CHC=CHCH3 +H3 CH2 CHC=CH, B CH3 H3C-CH2C一CH3 H3CHC=O H3CH2 CC=CH, CH3 71% 29% 主要生成双键上烃基取代较多的稀扎依采夫规则 α-消除: NaOH CHCI /H,O 截获 Y(6)-消除 NaNH C6H5 Ch2 CH2 CH2NT(CH3)3I CHa Ph-CH CH (三)、与金属的反应: RNa+离子键 Li—R6Lr5 C-Hg 共价 RX Mg RMgX Zn RZnX 强极性键 RiAl 1.与镁的反应 无水乙醚 RX Mg- MgX格氏试剂