催化不对称Henry反应的研究进展.ppt

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2020-07-14 发布于重庆
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催化不对称Henry反应的研究进展.ppt

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2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.2 Copper Schiff-base complexs Ming-ming Zhou et al, Tetrahedron: Asymmetric 2006, 17: 725. 2.3.3 Diamine catalysts entry R Yield(%) Ee(%) 1 C6H5 >95 79 2 4-NO2-C6H4 90 86 3 2-NO2-C6H4 80 89 4 4-MeO-C6H4 >95 80 5 2-MeO-C6H4 >95 97 6 4-Cl-C6H4 80 81 7 2-Cl-C6H4 60 96 8 1-naphthyl 82 73 9 cyclohexyl 85 85 10 n-butyl 78 78 11 Isobutyl 80 90 12 n-propyll 84 81 H. MAheswaran, Chem. Commun. 2006: 4066. 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.3 Diamine catalysts Takayoshi Arai, Org. Lett. 2007, 9: 3595 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.3 Diamine catalysts Entry Aldehyde Xmol(%) Yield(%) ee{(%) 1 1 2 >99 90 2 1 1 66 92 3 2 3 >99 80 4 3 5 82 90 5 4 5 66 86 6 5 5 85 86 7 6 5 >99 86 8 7 2 99 90 Takayoshi Arai, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45: 5978 . 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.3 Diamine catalysts entry Metal salt (10mol%) base T(℃) Yield Ee(%) 1 Cu(OAc)2-2H2O - rt 94 rac 2 Ni(OAc)2-4H2O - rt 94 rac 3 Zn(OAc)2-2H2O - rt 77 -10 4 Pd(OAc)2-2H2O - rt 40 37 5 Cu(OAc)2-H2O - rt 93 61 6 Cu(OAc)2-H2O Cy2NH -65 84 80 7 Cu(OAc)2-H2O Et3N -65 56 83 8 Cu(OAc)2-H2O DIPEA -65 90 85 J. R. Pedro et al. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17: 2046; Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18: 1603. 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.3 Diamine catalysts Marco Bandini et al, Chem. Commun. 2007: 616. 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.4 Other complex Xiao ming Feng, Chem. Eur. J. 2007, 13: 829. 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.4 Other complex Xiaoming Feng, jo701898r 2.3 Copper-Ligand catalysts 2.3.4 Other complex J. J. Jiang, M. Shi , Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18: 1376. Jiaxi Xu et al, Tetrahedron Lett. 2004, 15: 3433; Chem. Eur. J. 2007, 13: 1863; Jinsong Yong et al, J. Org. Chem. 2005, 70: 3712. 2.5 Ketoamino cobalt complexs entry R in aldehyde Yield(%) Ee(%) 1 Ph quant 81 2 p-ClPh quant 85 3 o-ClPh quant 91 4 p-CF3Ph 93 90 5 o-OMePh quant 90 6 2-naphthyl quant 84 7 PhCH=CH- 72 79 8 c-Hex 91 73 Tohru Yamada, Chem. Lett. 2004, 33: 614. 3