619分析化学（含仪器分析）02 stereochem.pptVIP

设计与制作 邓 健 吕以仙 人民卫生电子音像出版社 (2) 将手性碳上的4个原子或基团中优先次序最小的一个置于远离视线的方向, 然后观察朝向自己的其余3个基团的优先次序。顺时针方向排列为R构型；反时针方向排列为S构型。 第二章 立体化学基础 第六节 构型标记法 (R/S构型标记法) R S R-氯溴碘甲烷 S-氯溴碘甲烷 第二章 立体化学基础 第六节 构型标记法 (R/S构型标记法) 透视式 Fischer投影式 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 酒石酸 邓健 制作 吕以仙 审校 (1) Fischer式的平移或纸平面内旋转180?，其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转90? (或270?)。 (2) Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两两交换偶数次，其构型不变。 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 人民卫生电子音像出版社 在纸平面内旋转 180?，构型不变 Fischer式的平移或纸平面内旋转180?, 其构型不变。 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 人民卫生电子音像出版社 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 Fischer 式纸平面内旋转90?(或270?), 构型改变！ = × 邓健 制作 吕以仙 审校 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 Fischer 投影式离开纸面翻转, 构型改变！ = × 邓健 制作 吕以仙 审校 Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两两交换偶数次，其构型不变。 第二章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 邓健 制作 吕以仙 审校 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性) 第三节 旋光性 一、偏振光和旋光性 平面偏振光(plane-polarized light) ： 只在一个平面上振动的光 ，简称偏振光。 偏振面：偏振光的振动平面 nicol 旋光性(optical activity) ： 化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能。手性化合物都具有旋光性。 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性) 旋光性物质：具有旋光性的物质 ? 偏光 旋光性物质 人民卫生电子音像出版社 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性) 邓健 制作 吕以仙 审校 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度) 二、旋光度与比旋光度 （一）旋光度 旋光度（? ）：表示偏振面被旋光性化合物所旋转的角度，用旋光仪测定。 人民卫生电子音像出版社 （二）比旋光度 (specific rotation) 为了使一个化合物的旋光度成为特征物理常数，通常用1dm长的旋光管，待测物质的浓度为1g/ml，用波长为589nm的钠光(D线)条件下，所测得的旋光度，称为比旋光度。 t: 测定时的温度(?C) D: 钠光D-线波长589nm ?: 实验观察的旋光值(°) l: 旋光管的长度(dm) C: 溶液浓度(g/ml), (纯液体用密度g/cm3) 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度) 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度) 一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。 (-)-乳酸 （+)-乳酸 [?]D20 -3.8o [?]D20 +3.8o 一对对映体有相同的物理性质 除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同 两者还有十分重要的不同性质： 对偏振光的作用不同; 生理作用上有着显著的不同 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度) 例如，治疗柏金森病药物: 多巴(Dopa)(手性药物) (+)-多巴 （-）-多巴 无生理活性 抗柏金森病 第二章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度) 邓健 制作 吕以仙 审校 例题：将胆固醇样品260mg溶于5ml氯仿中, 然后将其装满5厘米长的旋光管, 在室温（20℃）通过偏振的钠光测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。 答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。 = =－96° 文献中通常用如下格式报导一个旋光性化合物的