14第十四章 1,3-二羰基化合物.pptVIP

* 三、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用： * 4、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用： * 例题一：由丙二酸二乙酯和必要的试剂合成： * * 四、Michael（麦克尔）加成反应：* Department of Material and Engineering, Soochow University 第十四章 1,3-二羰基化合物 Department of Material and Engineering, Soochow University 互变异构， “乙酰乙酸乙酯”、“丙二酸二乙酯”在有机合成上的应用。 第十四章 1,3-二羰基化合物 二、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 三、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 四、Michael加成反应 一、 b－二羰基化合物 本章导航 本章要求 第十四章 1,3-二羰基化合物 1、活泼的亚甲基化合物 G G G 、G ： COR, CHO, COOR, CN, NO2等吸电子基团。 G、G ：吸电子基团。 戊 烷 1,3-戊二酮 由于邻位两个吸电子基的影响，使亚甲基上电荷密度降低，碳氢化学键变得活泼。 结构特征 －CH2－ 2、烯醇式、酮式的 互变异构 1、活泼的亚甲基 化合物 一、 b－二羰基 化合物 1、活泼的亚甲基化合物 两个重要的b－二羰基化合物 b－二羰基化合物 活泼的亚甲基化合物 b－二羰基化合物 b-丁酮酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 1,3－二羰基化合物 2、烯醇式、酮式的 互变异构 1、活泼的亚甲基 化合物 一、 b－二羰基 化合物 2、烯醇式、酮式的互变异构 b－二羰基化合物的 相关实验现象 与金属钠反应，放出氢气； 与溴水反应能够褪色； 与三氯化铁溶液反应，生成紫色络合物; 与2,4-二硝基苯肼醇溶液反应，生成黄色沉淀。 2、烯醇式、酮式的 互变异构 1、活泼的亚甲基 化合物 一、 b－二羰基 化合物 互变异构 2、烯醇式、酮式的互变异构 2、烯醇式、酮式的 互变异构 1、活泼的亚甲基 化合物 一、 b－二羰基 化合物 互变异构； 两种成份并存，超低温可以分开； 2、烯醇式、酮式的互变异构 2、烯醇式、酮式的 互变异构 1、活泼的亚甲基 化合物 一、 b－二羰基 化合物 1、乙酰乙酸乙酯的合成 共 振 式 互变异构 碳负离子 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 （上一章节已讲） 2、碳负离子的生成 乙酰乙酸乙酯与强碱（乙醇钠）的反应 3、酮式与酸式分解 酮式分解 酸式分解 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 4、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 4、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 2、碳负离子的生成 1、合成 3、酮式与酸式分解 4、应用 4、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 例题一：用乙酰乙酸乙酯合成： 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 例题二：用乙酰乙酸乙酯合成： 4、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 例题三：用乙酰乙酸乙酯合成： 4、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 2、碳负离子的生成 1、合成 二、乙酰乙酸乙酯在 有机合成中的应用 3、酮式与酸式分解 4、应用 1、丙二酸二乙酯的合成 3、丙二酸的热分解： 活泼的亚甲基与强碱反应，生成碳负离子。 2、碳负离子的生成 1、合成 三、丙二酸二乙酯在 有机合成中的应用 3、热分解 4、应用 2、碳负离子的生成 丙二酸二乙酯与强碱（乙醇钠）的