有机化学第五汪小兰醛酮醌 课件.pptVIP

? 酮也能发生类似反应，但较醛困难。 （电子效应和空间效应） 4- 甲基 -3- 戊烯 -2- 酮 C H 3 C O C H 3 2 C H 3 C O H C H 2 C O C H 3 C H 3 C H 3 C C H C O C H 3 C H 3 Ba(OH) 2 I 2 蒸馏 ? 羟醛缩合反应，能使碳数增加一倍。 ? 混醛缩合〔交叉缩合〕 ? 产物复杂，如乙醛和丙醛缩合，四种缩合产物。 C 6 H 5 CHO + CH 3 CHO C H 3 C H C H 2 CHO O H C 6 H 5 C H C H 2 CHO O H － H 2 O C 6 H 5 C HC H CHO 肉桂醛 无 α － H 芳香醛 只有含 的醛、酮才发生卤仿反应。 CH 3 C O 2. 卤代及卤仿反应 (1) 卤代反应（酸性或中性，可得一元卤代） C H 3 C O H CX 3 C O H X 2 + NaOH NaOH CHX 3 + HCOONa C H 3 C O R CX 3 C O R X 2 + NaOH NaOH CHX 3 + RCOONa C O C H 3 C O C H 2 B r + B r 2 + H B r （ 2 ）醛、酮与卤素的碱溶液作用生成卤仿的反应。 C H X 3 + R C O O N a C H 3 C H O H R X 2 + N a O H ? 用次碘酸钠（ I 2 +NaOH ）进行的反应叫碘仿反应。 ? CHI 3 是有特殊气味的黄色晶体，难溶于水，容易鉴别。 可用碘仿反应来鉴别 乙醛，以下结构的酮、醇 等。 CH 3 CH OH CH 3 C O C H X 3 + H C O O N a C H 3 C H 2 O H X 2 + N a O H ? 次卤酸钠是氧化剂，能将醇氧化成醛或酮。 第九章 醛、酮、醌 ? 醛、酮、醌的结构、分类和命名 ? 醛、酮、醌的物理性质 ? 醛、酮、醌的化学性质 9-1 醛和酮的结构、分类及命名 一、结构 ? 醛、酮： 分子中含有羰基，故称为羰基化合物。 O C ? 官能团： 羰基 醛基 C H O O C R H 醛 酮 O C R R 1 C O 酮基 ? C 、 O ： sp 2 杂化； ? 三个 σ 键，一个 π 键； ? 键角：接近 120 ° , C=O 键长： 122pm ? 羰基具有极性。 甲醛 (HCHO) 的结构 C O O C δ + δ - 二、分类 ? 脂肪族醛、酮，芳香族醛、酮。 CH 3 CHO CH 3 COCH 3 CHO COCH 3 C H 3 C O C H C H C H 3 C H 3 C C H 2 C C H 3 O O O ? 饱和醛、酮，不饱和醛、酮。 ? 一元醛、酮，二元醛、酮等。 单酮、混酮、环酮。 C H 3 C C H 2 C H 3 O 甲基乙基酮 CH 3 CH 2 CCH CH 3 CH 3 O 乙基异丙基酮 三、命名 1. 普通命名法： 适合简单的醛、酮。 CH 3 CH 2 CH 2 CHO 正丁醛 CH 3 CHCH 2 CHO CH 3 α β 异戊醛 (β - 甲基丁醛 ) 2. 系统命名法 ? 以醛、酮为母体，选择含羰基的最长的碳链为主链。 ? 编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置 ( 醛基不标 ). ? 环酮则在名称前加一“环”字。 ? 芳香族醛、酮，芳烃一般作为取代基。 CH 3 CHO 乙醛 CH 3 CHCHO CH 3 2- 甲基丙醛 CH 3 COCH 3 丙酮 CH 3 COCH 2 CH 3 丁酮 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 3- 戊酮 2- 甲基 -3- 戊酮 CH 3 5 CH 2 4 C 3 CH 2 CH 3 1 CH 3 O C H 3 1 C 2 O C H 3 C H 4 C H 3 5 3- 戊烯 -2- 酮 3- 戊烯 -2- 醇 5 4 3 2 1 C H 3 C H C H C H O H C H 3 CH 2 =CHCHO 丙烯醛 CHO 苯甲醛 CH 2 CHO 苯乙醛 COCH 3 苯乙酮 CH 2 CHO 1 CH 3 3 2- 苯基丙醛 C H 2 C O C H 3 环戊基丙酮 2 3 1 4 6 5 O C H 3 3- 甲基环己酮 9-2 醛、酮的物理性质 ? 常温下，甲醛：气体； C 12 以下醛、酮：液体； 高级：固体。 ? 沸点： 醇、酚＞醛、酮＞醚、烃 （分子量相近） 因醛、酮为极性分子，但不能形成分子间氢键。 ? 低级醛、酮易溶于水。因能与水形成氢键。 高级醛、酮不溶于水。 ? 易溶