第十四章羧酸衍生物2教学提纲.ppt

第十四章 羧酸衍生物 (一) 羧酸衍生物的含义和命名 (二) 羧酸衍生物的物理性质 (三) 羧酸衍生物的化学性质 (四) 蜡和油脂 羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们经简单水解后都得到羧酸。 取代酸(如氨基酸、羟基酸、卤代酸等)通常不属于羧酸衍生物。 (一)???? 羧酸衍生物的含义和命名 羧酸衍生物的命名： IR光谱 NMR谱： (三) 羧酸衍生物的化学性质 (1) 酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 (2) 还原反应 (甲) 用氢化铝锂还原 (乙)用金属钠-醇还原 (丙) Rosenmund还原 (3) Grignard试剂与酯的反应 (4) 酰胺氮原子上的反应 (甲) 酰胺的酸碱性 (乙) 酰胺脱水 (丙) Hofmann降解反应 (三) 羧酸衍生物的化学性质 (1)???酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 水解、醇解、氨解的结果是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基，因而酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂；酯是酰化能力较弱的酰基化试剂；酰胺一般不作酰基化试剂。 (2) 还原反应 (甲) 用氢化铝锂还原（酰胺和腈被还原成相应的胺，酰卤、酸酐和酯均被还原成相应的伯醇）。 (乙)用金属钠-醇还原（酯还原为醇） (丙) Rosenmund还原（酰氯还原为醛）： (3) 与Grignard试剂与酯的反应 (4) 酰胺氮原子上的反应 (甲) 酰胺的酸碱性 酰胺一般认为是中性的。酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性。 (乙) 酰胺脱水（合成腈） (丙) Hofmann降解反应（合成伯胺） (四) 蜡和油脂 (1) 蜡 蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇（一元醇）所形成的酯。 蜡可用来做蜡纸、上光剂、蜡烛、化妆品、软膏的基质等。 (2) 油脂 (甲) 结构和组成 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯。自然界中油脂一般以混合甘油酯存在： 植物油中的RCOOH主要为不饱和酸。动物油中的RCOOH主要为饱和酸。 不饱和酸 植物油中含有双键的碳链对称性差，不易排列整齐，故m.p低，室温下为液体； 动物油中不含双键的碳链对称性好，容易排列整齐，故m.p高，室温下为固体。 (乙) 油脂的性质 ① 水解、皂化 酸值——中和1克油脂所需的KOH的毫克数。酸值越高，油脂中游离脂肪酸越多。空气中的O2、细菌等与高级脂肪酸作用，使R的碳链断开，氧化生成相对分子质量较小的醛、酮、酸等的现象，也叫酸败。 皂化值——1克油脂皂化时所需KOH的毫克数。 皂化值↑，油脂的分子量↓。