有机化学 羧酸中羧基的羟基被取代.pptVIP

BG 1 羧酸的化学性质 ------ 羧基中 羟基 被取代 有机化学 操作员：许韩华 林玉峰 分析员： Professor Ho BG 2 引子 ------ RCO OH 羧酸由烃基和羧基两部分组成，羧基在形 式上由羰基和羟基组成。羧酸失去羟基后剩余 的部分为酰基，某酸失去羟基后称作某酰基。 酰基 C R O BG 3 羧酸的化学性质 C O O H C R H H 脱 羧 反 应 酸 性 O H 的 取 代 反 应 α H 的 取 代 反 应 BG 4 羧基上的羟基被其他原子或基团取代后产生 的化合物称为羧酸衍生物。酰卤、酸酐、酯和酰 胺是常见的羧酸衍生物。 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为 酰 基 ，酰卤、酸酐、酯和酰胺均含酰基，故它们统 称为 酰基化合物 。 -----co ?OH 的取代反应 BG 5 羧基中羟基的取代反应特点 酰卤 ： 酸去羟基，卤化剂去卤 酯 : 酸去羟基，醇去氢（ 叔醇除外 ） 酰胺： 得氨成盐， then 失水成酰 others 酸酐： 分子内或间脱水 BG 6 先在酸前面加上化学计量数把 氢离子配成偶数 ( 原先是 偶数就不用了 ) ，再去掉一个或几个 H2O 。 例如 CH3COOH( 数字为下角标 下同 ) 中只有 1 个氢离子先在前 面加上化学计量数 2 ，再去掉一个 H2O 得到的 （ CH3CO)2O 就是它的酸酐了， 同样道理，如果有 3 个氢 离子就加上化学计量数 2 再去掉 3 个水。 What is the acid anhydride 定义： 一般的含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的 部分称为该酸的酸酐。 但有机酸则是一或二或多分子该酸通过分子内或分 子间的脱水反应而形成的。 BG 7 酸酐 (anhyaride) （举例） O C O O C 苯甲酸酐 O HC-O-C-CH 3 O 甲酸乙酸酐 BG 8 羧酸在脱水剂（ P 2 O 5 ）作用下 或加热，羧基间失 水生成酸酐。 例如： C H 3 C O H O H O C C H 3 O + P 2 O 5 + H 2 O C H 3 C O O C C H 3 O （ 1 ） . 酸酐的生成 羧基失水 BG 9 具有五元环或六元环的酸酐，可由二元 酸加热分子内失水而得。 COOH COOH 180 ℃ O O O + H 2 O BG 10 丁二酸酐 如何制得？