生物化学王镜岩第三版生化氨基酸.ppt

氨基酸的主要化学反应 氨基酸的化学反应 α - 氨基 参加的 反应 与亚硝酸反应（生成羟基氨基 酸和氮气） 与酰化试剂反应（氨基被酰基 化而被保护） 烃基化 反应 DNFB 反应（生成 DNP- 氨基酸） PITC 反应（生成 PTH- 氨基酸） 形成西佛碱反应（与醛类化合物） 脱氨基反应 α - 羧基参加的反应 成盐成酯 成酰氯（与二氯亚砜等） 脱羧基反应 叠氮反应（氨基酸酯与肼、亚硝酸） α - 氨基与 α - 羧基共同参加反应 与茚三酮反应（氨与还原茚三 酮发生作用生成紫色物质） 成肽反应 侧链 R 基参加的反应 酪氨酸酚羟基 组氨酸咪唑 精氨酸胍基 色氨酸吲哚基 半胱氨酸巯基 H 2 N — CH — COOH + R N CH 3 CH 3 O=S=O Cl 5- 二甲氨基萘磺酰氯 （ DNS-Cl ） pH9.7 40 ℃ N CH 3 CH 3 O=S=O HN — CH — COOH R DNS- 氨基酸 取代 DNFB 测定蛋白质 N 端氨基酸，灵敏度高 酰化反应 氨基酸与 2,4 一二硝基氟苯 (DNFB) 的反应 （ sanger 反应） DNFB （ dinitrofiuorobenzene ） DNP-AA( 黄色 ) + + HF 弱碱中 氨基酸 氨基酸与苯异硫氰酯（ PITC ）的反应 （ Edman 反应） PITC （ phenylisothiocyanate ） + 苯乙内酰硫脲衍生物 (PTH-AA) （ phenylisothiohydantion-AA ） 弱硷中 (40 0 C) ( 硝基甲烷 40 0 C) H + 章 氨基酸 氨基酸 氨基酸的名称与符号 alanine 丙氨酸 Ala A arginine 精氨酸 Arg R asparagine 天冬酰氨 Asn Asx N aspartic acid 天冬氨酸 Asp Asx D cysteine 半胱氨酸 Cys C glutamine 谷氨酰胺 Gln Glx Q glutamic acid 谷氨酸 Glu Glx E glycine 甘氨酸 Gly G histidine 组氨酸 His H isoleucine 异亮氨酸 Ile I leucine 亮氨酸 Leu L lysine 赖氨酸 Lys K methionine 甲硫氨酸 Met M phenylalanine 苯丙氨酸 Phe F proline 脯氨酸 Pro P serine 丝氨酸 Ser S threonine 苏氨酸 Thr T tryptophan 色氨酸 Trp W tyrosine 酪氨酸 Tyr Y valine 缬氨酸 Val V 要求： 能倒背 不 用 的 字 母 JUZBOX 氨基酸名称与符号 L 型和 D 型的由来 甘油醛的旋 光性 L 和 D 的来源 左旋甘油 醛的构型 右旋甘油 醛的构型 按原子序数法确定了 L 型和 D 型氨基酸，但现在 L 和 D 已经不代 表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。 为什么？ 现在为了正确表示左旋和右旋，采用 （＋）和（－）的符号，（＋）代表 右旋，（－）代表左旋。从右旋的 D 型甘油醛出发，可以合成出左旋的 D 型乳酸。从这点我们也可以看出物质 的旋光性与手性原子上的构型没有确 定的关系。 右旋 D 型甘油醛 左旋 D 型乳酸 L 型氨基酸 与 D 型氨基酸 L- amino acid D- amino acid L 和 D 型氨基酸 ? “ D/L ”判断法 （看 CAR 的走向） 将 H 原子靠近自己，观察 CAR 的走向，逆时 针（左转）为 L 型，顺时针（右转）为 D 型。