2020年高考【化学真题·母题揭秘】有机化学基础综合题（山东卷）（学生版）.docVIP

2020年高考真题·母题解密 精品资源·备战高考 『高考真题·母题解密』 『高考真题·母题解密』 『分项汇编·逐一击破』  专题13 有机化学基础综合题 【母题来源】2020年高考山东卷第19题 【母题题文】（12分）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。 回答下列问题： （1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。 （2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。 （4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。 【答案】（1） 及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）； （2）取代反应；羰基、酰胺基 （3）CH3COCH2COOH； （4） 【试题解析】【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。 【详解】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为； (2)根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基； (3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为； (4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为 【命题意图】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 【命题方向】有机化学基础综合题作为山东高考化学卷的必做题，可以预见的是，其命题形式和考查知识点和往年不会有大的变动，只是在分值上会略有减少。难点还是在同分异构体的数目判断与书写、有机合成路线的设计，对于有机合成路线的考查无外乎碳链的增长或缩短、官能团的相互转化，需要结合课内所学知识和题干中的已知条件进行新的有机合成路线的推断。应重点关注新型药物的研发合成。 【得分要点】 有机化学基础综合题多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材，以有机化学反应类型为转化的载体，以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况及推断能力和综合分析能力，是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。 1．有机反应类型 （1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 （2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 （3）当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 （4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 （5）当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。 （6）当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 （7）当反应条件为光照且与X