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南大詈
第7章甾体化合物
概述
甾体化合物的性质
三、代表性留体化合物
四、甾体皂苷
五、强心苷
化学工业出版社
南大詈
、甾体化合物的结构与命名
甾体化合物在生命活动中起调节和控制作用。例性激
素调节性功能及调节生育,皮质激素调节水盐代谢及糖
的平衡。甾体化合物主要有胆甾醇,胆汁酸,性激素
肾上腺皮质激素,甾体生物碱等
1.甾体化合物的结构
甾体化合物基本母核(结构)
为环戊稠多氢化菲,一般含
有三个支链,其中R1、R2常
为甲基,R3因化合物不同而
环戊稠多氢化菲
异
化学工业出版社
南大詈
甾体化合物的立体构型主要有两大类,分别称为胆甾
烷系和粪甾烷系。
胆甾烷系(别系)
CH3 R
CH
A,B环反式(5系)
B环aa型连接
化学工业出版社
南大詈
粪甾烷系(正系)
CH
CH
HH
A,B环顺式(5系)
A,B环ae型连接
8及19位上的甲基称角甲基,在环平面上方(或前方的角
甲基称β-角甲基,在环平面下方(或后方)的甲基称a-角甲基
天然存在的甾体化合物中都是β-角甲基,其它基团根据其
在环平面前方还是在环平面的的后方,用β-或a·表示。
化学工业出版社
南大詈
两个甾体化合物:
CH
(1)黄体酮:
分子式为C21H3O2,学名为
4-孕甾烯-3,20-二酮,具有保胎
作用,可从胆固醇来合成。
(2)氢化可的松
分子式为C2H30O,又称皮
CHOH
质醇。具生理活性,主要用于
治疗皮炎和风湿性关节炎,C1
上OH是阝式,C17上OH是o
式即11,170,21-三羟基-4-孕甾
烯-3,20-二酮。
化学工业出版社
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