羧酸的结构与性质的关系.pdf

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1 羧酸的结构与性质的关系 2 羧酸的化学性质 1 羧酸的结构与性质的关系 羧酸的结构: 脱羧反应 O O R C : O H α R C C O : H 酸性 H 活泼-H 的反应 羟基的取代 羧酸的化学反应包括: (1) -OH键的酸性 (2) -OH基取代反应 (3) -H取代反应 (4) 脱羧反应 3 2 羧酸的化学性质 1. 羧酸的酸性和成盐 2. 卤代酸的合成及其酸性 3. 羧酸衍生物的生成 4. 还原为醇的反应 5. 脱羧反应 1. 羧酸的酸性和成盐 羧酸和羧酸根的结构比较 H 由于羰基与羟基氧原子形成了p - π共轭体系, O R- C C + α .. 使羧基中的氢容易以H 的形式离解,表现出 H OH 羧酸的酸性。 两个C-O 键长相等,说明负电荷分散在两个 氧与一个碳上,因此酸根负离子比较稳定。 + 结论:羧酸的氢能以H 的形式离解而表现出酸性。 5 羧酸的酸性 + 羧酸具有酸性,在水中可离解出H ,能使石蕊 试纸变红。 + - Ka - + [H ] [R C O O ] R-COOH R-COO + H K a = [R C O OH ] 羧酸的酸性强度,一般用解离常数Ka值或pKa值表示: pKa = -lgKa pKa 则酸性 OH R-COOH H CO R-OH 2 3 pKa 3.5~5 6.37 10.0 16~19 羧酸的成盐反应 •羧酸与碳酸氢钠的成盐反应:

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