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1 羧酸的结构与性质的关系
2 羧酸的化学性质
1 羧酸的结构与性质的关系
羧酸的结构: 脱羧反应
O
O R C
: O H
α
R C C O
: H 酸性
H
活泼-H
的反应 羟基的取代
羧酸的化学反应包括:
(1) -OH键的酸性 (2) -OH基取代反应
(3) -H取代反应 (4) 脱羧反应
3
2 羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性和成盐
2. 卤代酸的合成及其酸性
3. 羧酸衍生物的生成
4. 还原为醇的反应
5. 脱羧反应
1. 羧酸的酸性和成盐
羧酸和羧酸根的结构比较
H 由于羰基与羟基氧原子形成了p - π共轭体系,
O
R- C C +
α .. 使羧基中的氢容易以H 的形式离解,表现出
H OH 羧酸的酸性。
两个C-O 键长相等,说明负电荷分散在两个
氧与一个碳上,因此酸根负离子比较稳定。
+
结论:羧酸的氢能以H 的形式离解而表现出酸性。
5
羧酸的酸性
+
羧酸具有酸性,在水中可离解出H ,能使石蕊
试纸变红。
+ -
Ka - + [H ] [R C O O ]
R-COOH R-COO + H K a =
[R C O OH ]
羧酸的酸性强度,一般用解离常数Ka值或pKa值表示:
pKa = -lgKa pKa 则酸性
OH
R-COOH H CO R-OH
2 3
pKa 3.5~5 6.37 10.0 16~19
羧酸的成盐反应
•羧酸与碳酸氢钠的成盐反应:
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