第二章烷烃有机化学1上课讲义.ppt

第二章 烷烃;碳氢化合物 —— 由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称，又称烃（hydrocarbon）;2.1 烷烃的通式和构造异构;构造异构体—— 分子内原子的排列顺序不同所产生的异构体 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 异丁烷 (CH3)3CH;共5种;表 2.1 烷烃异构体的数目;2.2 烷烃的命名;烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用 R- 表示 甲基 CH3- 乙基 CH3CH2- 注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同;前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-);亚烷基：烷烃分子中从形式上去掉两个H生成的基团 次烷基：烷烃分子中从形式上去掉三个H生成的基团;习惯命名法 C1 ~ C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，“某烷” > C10 直接用数字表示碳数 “正”，“异”，“新”区别不同异构体 ;习惯命名法的局限;系统命名法（IUPAC Rules ） 1.选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。;表2-2 直链烷烃的系统命名;2. 编号: 近取代基端开始编号, 并遵守“最低系列编号规则”。取代基距链两端位号相同时, 编号从次序小的基团端开始。;顺序规则;③ 含双键或叁键的基团, 则作为连有两个或叁个相同的原子。;3. 命名：按基团次序规则，较小的基团列在前。 ;[注意] 相同取代基数目用汉文数字二(di)、三(tri) 、四(tetra) ...表示； 取代基位号用阿拉伯数字表示； 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。;7-甲基-3,3,6-三乙基癸烷;4. 含复杂支链烷烃的命名 支链上连有取代基, 则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号, 并将支链上取代基位号、名称连同支链 名写在括号内。;2.3 甲烷的结构;碳原子的电子排布;2s;2s;2p;2p;sp3 轨道杂化;sp3 轨道杂化;;;乙烷的结构;碳碳单键的旋转也需要克服一定的能量，从而产生了构象的概念 乙烷（Ethane）的构象 构象 ：由于围绕键旋转而产生的分子种原子或基团在空间的不同排列。;;重叠式构象;交叉式构象;乙烷;乙烷交叉式构象的表示法;H;H;0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°;乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服扭转能.是由电子对之间的斥力（扭转张力）所引起的.;丁烷（Butane）的构象;;46; 丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其不同的构象可用纽曼式表示如下： ;.直链烷烃的构象;2.5 烷烃的物理性质;随碳原子数目增加而升高 原子数目越多，电子越多，产生诱导偶极的几率会增加;支链越多，沸点越低 空间位阻大;熔点 分子结构对称性越好，其熔点越高。 因此偶数碳的直链烷烃高于奇数碳的直链烷烃，甲烷高于丙烷，新戊烷高于戊烷。 ;53;54;溶解度 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂 密度 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）;2.6 烷烃的化学性质; ;氯甲基自由基的形成：;[讨论题];3) 活化能与反应速率;在甲烷氯代的多步反应中, 哪一步是控制反应速率的？;4）卤代反应的取向与自由基稳定性;63;自由基的稳定性;3o> 2o > 1o> methyl; 5) 卤素的活性与选择性 ; 1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说明理由：;;3.某烷烃A，分子式为C6H14 ，氯代时可以得到两种一氯代产物。试推测烷烃A的结构。 4.所有分子式为C5H12或C8H18的烷烃中，那些结构的烷烃只能得到一种一氯代产物？;2.氧化反应 在空气中燃烧： 在催化剂下可以使℃烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等;3 裂化反应：没有氧气的条件下进行的分解反应 热裂化 ：无催化剂，500~700℃ 催化裂化： 450~500℃常用催化剂Al2(SiO3)3 裂解：深度裂化>700℃，获得低级烯烃，如：C2H4，C3H6,丁二烯、乙炔等;4 异构化反应：催化重整;2.6 烷烃的来源;制备方法 1.Wurtz合成法： 2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联 Corey-House合成] ;其他合成法： ;小结