第03章 苯丙素类 04.pdf

天然药物 化学 第3章苯丙素类 第4讲香豆素的理化性质 预备知识 01 香豆素的分类 02 内酯的水解 学习目标 01 • 了解香豆素的物理性质 02 • 了解香豆素的化学性质 • 碱水解反应 • 异羟肟酸铁反应 • Gibbs反应和Emerson反应 一、物理性质 • 游离状态 • 结晶形固体，有一定熔点； • 大多具有香气；具有升华性质 • 分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出) • UV下显蓝色荧光 • 脂溶性：含Ar-OH故可溶于碱水 • 成苷 • 大多无香味、无挥发性、不能升华 • 水溶性 二、化学性质 • 碱水解反应 (内酯性质) • 显色反应 • 异羟肟酸铁反应(识别内酯) • Gibbs反应和Emerson反应 1、碱水解反应 (内酯性质) • 反应难易 - • 7-OCH 的供电子共轭效应使羰基C难以接受OH 的亲核反应 3 • 7-OH在碱液中成盐，供电效应↑ • 3,4-C=C的异构化 O O H3CO O O HO O O 香豆素 7-甲氧基香豆素 7-羟基香豆素 • 长时间加热 - • 高浓度碱 OH- OH COO - + - COO O O H O 长时间加热 O- 顺邻羟基桂皮酸 反邻羟基桂皮酸 + H (不易游离存在） （安定状态）