天然药物
化学
第2章糖和苷
第6讲苷键的裂解
预备知识
• 苷的定义与分类
学习目标
• 了解糖苷键水解反应的类型
• 掌握糖苷键酸水解反应的机理及反应规律
• 了解Smith降解法的原理与应用
苷键的裂解
• 目的
• 了解苷元结构
• 糖的组成
• 连接方式
• 方法
• 酸催化水解反应
• 乙酰解反应
• 碱催化水解和β消除反应
• 酶催化水解反应
• 氧化开裂法(Smith降解法)
一、酸催化水解
• 苷键属于缩醛结构,易为稀酸催化水解
• 苷原子先质子化
• 断键生成阳氧离子或半椅型的中间体
• 水中溶剂化而成糖
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