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有机化学总复习要点 一、碳原子的成键原则 1、饱和碳原子与手性碳原子； 2、不饱和碳原子； 3、苯环上的碳原子。 [应用]： ①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； ②利用其卤代产物可能的种类或“手性碳原子”的特点分析有机物结构并书写有机物结构简式。 二、官能团的重要性质 1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化 2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②氧化 3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2） [延伸]①引入羟基：先引入 ②引入烃基： ③引入羧基：先引入烃基 4、R—X： 5、醇羟基： 6、酚羟基： CH3─ ①与Na，NaOH，Na2CO3 CH3─ 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ —OH +NaOH→ ─ONa +H2O ─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3 [注意]酚与NaHCO3不反应。 ─ONa ─OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 ③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 [检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基： ①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ②酯化反应： 9、酯基： 水解 R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa [延伸]醇解 10、肽键：水解（生物学上讲解） [应用] ①、定性分析：官能团性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子即α-H；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子即β-H）； (11)能水解：酯、卤代烃； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； ②、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（H～X2）；加成（C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2； ～3H2） (2)银镜反应：─CHO～2Ag；（注意：HCHO～4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO～2Cu(OH)2；─COOH～Cu(OH)2 (4)与钠反应：─OH～H2 ─X(5)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； ～2NaOH。 ─X ③、官能团的引入： (1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； (2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； (3)苯环上引入 (4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。 (5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。 (6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。 (7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。 (8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚。 同分异构体 1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构即同一物质）； 2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）； 3、基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。 四、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合： (1)加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)； ※②开环聚合（教材上不作要求，可能以信息的形式给出） (2)缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂（尤其注意醛可以看作由甲醛衍生而来）； ②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； 2、高分子的解聚： (1)加聚产物→“翻转法” (2)缩聚产物