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有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：，芳烃，包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），多官能团化合物（官能团优先顺序：醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）C＞－NH2OR＞OH(酚)＞－SH＞－＞－＞＞－－COOH＞－SO3HCOOR＞－COX＞－CN＞－CHOC＝O＞－OH(醇) R/S构型。X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和≡＝C＞－CC－＞(－R＞－Fischer根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式， 2. 。投影式） 立体结构的表示方法：CHCOOH3 HOHC 2）伞形式：）锯架式： 1H HOH OHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式： 3） 4）菲舍尔投影式：HHHCHHHH3H(conformation) ）构象5 (1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 式构象。多 e取代的椅(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e键上的椅式构象。取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于 立体结构的标记方法 构型，1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型。在相反侧，为EClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；、2在相反侧，则为反式。 1 CHHCHCHCH333HCHCH3 33CC HHHHCHHCHH33－二甲基环己烷－二甲基环己烷反－1,42反－－丁烯顺－1,4－丁烯顺－2 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最R/S3、构型，如不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型。果是逆时针，则为Saa bCcC dd cb型R型SR/S注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 . 有机化学反应及特点二 反应类型1. 卤代－自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的αH自由基反应 炔的过氧化效应自由基加成：烯, 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型 离子型反应卤苯的取代反应 反应,)(按历程分 亲核加成：炔烃的亲核加成 消除反应：卤代烃和醇的反应 协同反应：双烯合成 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化） 芳烃侧链氧化，芳环氧化） 有关规律2. 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。1） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。2） 3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 ）4 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。 5）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，6） 4n+2π电子数符合规则。霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动）7 。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定力学控制产物） 的产物（热力学控制产物）。 8）基团的“顺序规则” 2 3. 反应中的立体化学 烷烃： 烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃： 烯烃的亲电加成： （HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成溴，氯， HOBr 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 氧化：顺式邻二醇/HO 烯烃的冷稀KMnO 氧化：顺式加成烯烃的硼氢化- 烯烃的加氢：顺式加氢 4-取代）1-取代，3-取代， 环己烯的加成（ 炔烃： 选择性加氢： 顺式烯