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考点7 乙醇的消去反应
【考点定位】本考点考查乙醇的消去反应,明确乙醇发生消去反应的条件和产物,结合乙醇的结构特点,理解消去反应的原理,提升应用消去反应的理论应用能力。
【精确解读】
1.消去反应:因为在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O-H键和C-O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代.乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时生成乙烯.方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O ;但是,在温度为130℃-140℃,浓硫酸的条件下,分子间会发生脱水制乙醚这个副反应?:2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O(此为取代反应)
2.消去反应的条件:醇类和卤代烃能发生消去反应.醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应.(例如甲醇不能发生消去反应,乙醇就能发生消去)。
【精细剖析】
1.消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子).
(1)消去反应发生在分子内;
(2)发生在相邻的两个碳原子上;
(3)消去反应会脱去小分子,即生成小分子;
(4)消去反应生成的有机物会长生双键或叁键.
【典例剖析】如图是用实验室制得的乙烯(C2H5OHCH2=CH2↑+H2O)与溴水作用制取1,2-二溴乙烷的部分装置图,根据图示判断下列说法正确的是( )
A.装置①和装置③中都盛有水,其作用相同
B.装置②和装置④中都盛有NaOH溶液,其吸收的杂质相同
C.产物可用分液的方法进行分离,1,2-二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出
D.制备乙烯和生成1,2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
【剖析】A.装置①中气体压力过大时,水就会从玻璃管上端溢出,起到缓冲作用;溴易挥发,装置③水的作用是冷却液溴,可避免溴的大量挥发,故A错误;B.装置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2;装置④是吸收逸出的溴蒸气,防止污染空气,吸收的杂质不相同,故B错误;C.1,2-二溴乙烷与水不溶,密度比水大,在水的下层,应从分液漏斗的下口倒出,故C错误;D.制备乙烯是乙醇发生消去反应;生成1,2-二溴乙烷是乙烯能与溴水发生加成反应,故D正确;故答案为D。
【答案】D
【变式训练】下列各醇中,能发生消去反应生成(CH3)2C═CH2
A.CH3-OH B. C.C2H5OH D.
【答案】B
【实战演练】
1.关于实验室制备乙烯的下列说法中,正确的是( )
①烧瓶中加入碎瓷片防止温度过高,受热均匀 ②烧瓶里注入酒精和浓硫酸(体积比1:3)混合均匀
③温度计下端伸入液体内部,且不接触瓶底 ④加热时使温度缓慢上升至170度
⑤加入的浓硫酸在反应中只起吸水剂的作用
A.①② B.④⑤ C.②③ D.③④
【答案】C
【解析】①烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸,反应的温度要控制在170℃左右,故①错误;②浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果,因此烧瓶里注入酒精和浓硫酸(体积比1:3)混合均匀,故②正确;③只有当温度计插入液面下,但不能接触瓶底,才能准确测出反应时反应液的温度,避免副反应的发生,确保产物的纯度,故③正确;④温度要迅速上升到170℃,防止140℃时生成副产物乙醚,故④错误;⑤
2.下列各种醇既可发生消去反应,又可被催化氧化的是( )
A.CH3OH B. C. D.
【答案】 B
3.已知乙醇与浓硫酸混合加热可发生如下反应:CH3CH2OH→CH2↑+H2O,可看作乙醇分子中脱去一分子水而生成乙烯.
(1)1mol组成为C3H8O的液态有机物A,与足量钠反应生成11.2LH2(标准状况),则A中必有一个____基,若此基连在碳链的一端,则A的结构简式为________________;
(2)A与浓硫酸共热也可分子内脱去一分子水而生成B,写出反应的化学方程式为________________;
(3)B通入溴水中可发生________反应,该反应的方程式为________________。
【答案】(1) 1 CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O (3)加成;CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
【解析】(1)1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2L氢气,n(H2)=11.2L22.4L/mol=0.5mol,该有机物丙醇,含有1个-OH,若羟基在碳链的一端,应为CH3CH2CH
(2)在浓硫酸作用下发生消去反应可生成CH3CH=C
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