化学物料识用与分析 硝基化合物分类、命名和性质 硝基化合物分类、命名和性质.pptVIP

扬州工业职业技术学院 王元有 课程：化学物料识用与分析 知识点：硝基化合物分类、命名和性质 1．物理性质 ▲硝基苯淡黄色油状液体，沸点210℃。 ▲不溶于水，可溶于苯、乙醇和乙醚等有机溶剂，相对密度1.203，具有苦杏仁味。 ▲有毒。 ▲是重要的化工原料。主要用于制造苯胺、联苯胺、偶氮苯、染料等。 2．化学性质 比较稳定，其化学反应主要发生在官能团硝基以及被硝基钝化的苯环上。 （1）硝基上的还原反应 不同的还原条件下得到不同的还原产物 苯胺 酸性介质中以铁粉还原 氢化偶氮化合物 中性条件下以锌粉还原 联苯胺 碱性条件中以锌粉还原 在一定的温度和压力下， 硝基还可发生催化加氢反应，还原为氨基 目前生产苯胺的常用方法。 催化加氢法在产品质量和收率等方面均优于化学还原法 （2）苯环上的取代反应 硝基是间位定位基，可使苯环钝化 硝基苯不能发生烷基化和酰基化反应 四、硝基化合物分类、命名和性质 1．分类 （1）按烃基的不同可分为： 脂肪族硝基化合物（RNO2） CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷 芳香族硝基化合物（Ar-NO2） 硝基苯 （2）根据硝基所连的碳原子不同可分为： 伯硝基化合物，例如：CH3CH2NO2 硝基乙烷 仲硝基化合物，例如：CH3CH(NO2)CH3 2-硝基丙烷 叔硝化化合物， 2-甲基-2-硝基丙烷 （3）根据硝基的个数不同可分为: 一元硝基化合物， CH3CH2NO2 硝基乙烷。 多元硝基化合物， NO2CH2CH2NO2 二硝基乙烷 2．命名 以烃为母体，硝基作为取代基，其命名与卤代烃相似 2,2-二甲基-4-硝基戊烷 2-硝基-4-氯苯酸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) 3. 物理性质 ★脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。多硝基化合物为黄色晶体，具有爆炸性，可用作炸药。 ★沸点比相应的卤代烃高。 ★硝基化合物的相对密度均大于1，比水重，不溶于水，易溶于有机溶剂和浓硫酸。 ★有毒。其蒸气能透过皮肤被机体吸收而中毒。 ★有的硝基化合物具有麝香香味，可用作香料。 4．硝基对苯环上其它基团的影响 ①使卤素原子活化 2,4,-二硝基苯酚为黄色晶体，熔点112～115℃，是合成染料、苦味酸和显像剂的原料。