川山橙中化学成分及生物活性研究.pdf

昆明理工大学硕士学位论文 摘 要 本篇论文以前期调研的文献为基础，了解了近些年来双吲哚类生物碱化合物 的研究情况，总结了近年来从植物源中分离得到的双吲哚类生物碱,作为本论文 的第一章内容。第二章对夹竹桃科（Apocynaceae ）山橙属植物（Melodinus ）川 山橙（Melodinus hemsleyanus ）的化学成分进行了系统研究，着重对生物碱类化 合物进行提取与分离。第三章对分离鉴定得到的化合物进行了抗肿瘤活性筛选。 第四章对分离得到的化合物进行了免疫抑制活性研究。第五章对生物碱类化合物 进行了抗炎活性研究。最后一章对整体实验内容进行总结，并提出了本试验研究 的创新点，为今后的研究提供了一个参考方向。 山橙属隶属于夹竹桃科植大约有53 种，主要分布在亚洲和澳大利亚的热带 和亚热带地区。在中国有大约 11 种，其中许多传统上被用作民间药物。本实验 以采自贵州毕节的川山橙为研究对象。通过酸碱处理和萃取等提取方法和柱层析 色谱技术（正反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱等），制备液相，薄层层 谱分析等常规分离手段，从样品川山橙中分离鉴定了不重复的化合物37 个，其 中新化合物4 个（1、35-37 ）。骨架类型包括白坚木型（1-17）、长春曼胺型（18-20 ）、 喹啉型（21-26 ）和长春胺型（27-31 ），其中包括6 个双吲哚生物碱（32-37 ）。 本论文通过小鼠脾淋巴细胞转化试验，对川山橙中分离鉴定出的生物碱类化 合物进行了免疫抑制活性实验，以地塞米松为阳性对照，研究发现部分化合物具 有较好的免疫抑制活性。研究结果表明，化合物6、9、12、37 在浓度为40 μM 时的免疫抑制活性与模型对照组相比具有非常显著性的差异，它们对脾淋巴细胞 的增殖具有较强的抑制作用；化合物11、20、22、25 在浓度为20 μM 时的免疫 抑制活性与模型对照组相比有显著性的差异；化合物 16 和 18 在浓度为 10 μM 时的免疫抑制活性与空白对照组相比具有显著性的差异。 通过研究生物碱类化合物对小鼠巨噬细胞释放NO 、IL-6 和TNF-α 的影响， 发现化合物6 和32 具有较强的抗炎效果。将分离得到的生物碱类化合物对2 株 人体肿瘤细胞的细胞毒活性进行了测试，结果表明，化合物 4 具有明显抑制 2 株人体肿瘤细胞的活性。 关键字：川山橙；化学成分；免疫抑制活性；抗炎活性；抗肿瘤活性 1 昆明理工大学硕士学位论文 Abstract Firstly, the paper reviewed the research progress of bisindole alkaloids from natural products based on the previous reported literatures. Secondly, we carred out the work around isolation and structure identification of chemical compositions from Melodinus tenuicaudatus , especially for alkaloids. Thirdly, the immunosuppressive, anti-inflammatory and cytotoxicity activity of all alkaloid compounds were evaluated. Finally, we conclued all the theories and practices in research process. The genus Mel