2006-2007学年浙江工业大学第二学期期末试卷.docVIP

第 PAGE 7页，共 NUMPAGES 7页 浙江工业大学2006/2007学年第二学期 有机化学C期末考试试卷 班级 姓名 学号 任课教师 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分 命名或写结构式。（共10分，每小题1分） 二、完成下列反应 (20分，每空1分) ° 三、理化性质比较（12分，每小题2分） 1、将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（ ）。 a. 2-丁醇 b. 2-甲基-2-丁醇 c. 2-甲基-1-丙醇 2、下列化合物酸性由强到弱的排列次序（ ）。 a. 苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对甲苯酚 3、下列化合物与NaHSO3加成反应活性由大到小的次序为（ ）。 4、下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 5、下列化合物碱性由强到弱的排列次序（ ）。 6、下列化合物中具有芳香性（ ） 四、基本概念题（8分） 1、为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低 ？(2分) 2、一般羰基化合物的烯醇式异构体都不稳定，为什么乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构体却具有较大的稳定性 ？(3分) 3、糠醛是不含α氢原子的醛，其化学性质与苯甲醛或甲醛相似，试完成以下反应。 (3分) 五、鉴别（10分） 1、用简便的化学方法鉴别下列化合物 (4分) 2、用简便的化学方法鉴别下列化合物 (3分) 3、用简便的化学方法分离下列化合物 (3分) 六、合成题（20分，每小题5分）（无机试剂任选） 1、以乙醇为唯一碳源合成： 2、以丙烯为原料合成： 3、如何实现下列转换： 4、以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成：3-甲基-2-丁酮 七、推测结构 (10分) 1、化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，IR谱在1690 cm-1处有强的吸收峰，1HNMR 的δ值为：1.2 (三重峰，3H)，3.0 (四重峰，2H)， 7.7 (多重峰，5H)；化合物B是A的异构体，能发生碘仿反应， IR谱在1705 cm-1处有强的吸收峰。1HNMR 的δ值为：2.0 (单峰，3H)， 3.5 (单峰，2H)， 7.1 (多重峰，5H)。试推测A和 2、化合物A (C7H7NO2) 与FeCl2+HCl 反应生成B (C7H9N)。B在低温与NaNO2+HCl 反应生成盐C (C7H7ClN2)。C在氰化亚铜存在下，与KCN共热转化为D (C8H7N)。D与稀盐酸回流，得到酸性物质E (C8H8O2)。E用酸性KMnO4氧化并加热得到白色固体F (C8H4O3)。F的IR谱在1850, 1770 cm-1 有两个强的环状酸酐类化合物的特征吸收峰。试推测A-F的结构。（6分） 八、反应机理（10分） 1、写出乙酸乙酯酸性水解的机理。（5分） 2、 写出下列反应可能的反应机理。（5分）