有机化学补课教案.docVIP

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学习好资料 欢迎下载 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 重难点一 乙烯的氧化反应和加成反应 1. 氧化反应 (1)空气中若含 3.4%~ 34%的乙烯,遇火极易发生爆炸,所以点燃乙烯时要验纯。 (2)当温度高于 100℃时,乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。 (3)乙烯完全燃烧生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1∶1。 (4)乙烯使酸性 KMnO 4 溶液褪色,可用于区别 CH4( 烷烃 )和 C2H4( 烯烃 )。 (5)酸性 KMnO 4 溶液可将 CH 2===CH 2 最终氧化为 CO2,因此当 CH 4 中混有 CH 2===CH2 时,不能用通过酸性 KMnO 4 溶液的办法除去乙烯。 2. 加成反应 (1)当乙烯与 Br 2 反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液 (甲烷需要在光照条件下与溴 蒸气反应 ),且生成的 1,2-二溴乙烷是无色液体。 (2) 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷 (或烷烃 )不能使溴水褪色,既可以区别乙烯和甲烷 (或 烷烃 ),也可以除去甲烷 ( 或烷烃 )中混有的乙烯气体以提纯甲烷 (或烷烃 )。 (3)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯和 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl 2 的取代反应。 因为乙烯与 HCl 的加成产物只有一种,而乙烷与 Cl 2 的取代产物是多种氯代烷的混合物。 (4)通常条件下, 烯烃不和水反应 (可用排水法收集乙烯 ),但在一定条件下烯烃可以和水 反应生成醇 (工业上水化法制乙醇的原理 )。 (5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。 应用指南 以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂, 在高考中经常考查。 在应 用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。 重难点二 取代反应和加成反应的比较 名称 取代反应 加成反应 比较 有机物分子里的某些原子或原子团被 有机物分子中不饱和碳原子和其他原 概念 子或原子团直接结合生成新的化合物 其他原子或原子团所替代的反应 的反应 反应前后 一般相等 减少 分子数目 反应特点 ①可发生分步取代反应②一上一下 ①有时只有一种加成方式,有时有多 种加成方式②断一加二 特别提醒 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反 应,不饱和烃的特征反应是加成反应。 重难点三 苯的独特结构与性质 1. 结构的独特性 (1)苯的分子式 苯的分子式为 C6H 6,是一种高度不饱和烃。 学习好资料 欢迎下载 (2)苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。 (3)苯分子中的碳碳键 苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。 2. 苯的化学性质方面的体现 (1)苯不能使酸性 KMnO 4 溶液和溴水褪色, 由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂 (Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与 H 2 或 Cl 2 分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。 总之,苯易发生取代反应, 能发生加成反应, 难被氧化, 其化学性质不同于烷烃、 烯烃。 特别提醒 因苯的凯库勒式为 ,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实 苯分子中 6 个碳碳键完全相同, 只是一种习惯写法。 重难点四 几种烃的性质比较 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH 2===CH2 CH≡CH 成键特点 碳碳单键饱和烃 碳碳双键不饱和 碳碳三键 特殊共价键 烃 不饱和烃 火焰明亮 火焰明亮有大量 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮有黑烟 有大量黑 黑烟 化 学 烟 性 质 酸 性 ( 现 KMnO 4 不反应 褪色 褪色 不反应 象) 溶液 溴水 不反应 褪色 褪色 分层,上层呈橙红 色,下层为无色 重难点五 共线、共面问题 1. 典型空间结构 (1)甲烷型: 正四面体 凡是碳原子与 4 个原子形成 4 个共价键时, 其空间结构都是四面体 个原子中最多有 3 个原子共平面。 学习好资料 欢迎下载 (2)乙烯型: 平面结构 位于乙烯上的 6 个原子共平面。 (3)苯型: 位于苯环上的 12个原子共平面 平面结构 4个原子共直线 位于对角线位置上的 2. 单键可以旋转,双键不能旋转 特别提醒 对于一些复杂的有机物分子结构, 要解剖成若干个基本单元, 由整体到局部, 然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整 体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。 第三节 生活中两种常见的有机物 重难点一 钠与乙醇、水反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的变 钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快 钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终 化 速地四处

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