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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
重难点一 乙烯的氧化反应和加成反应
1. 氧化反应
(1)空气中若含 3.4%~ 34%的乙烯,遇火极易发生爆炸,所以点燃乙烯时要验纯。
(2)当温度高于 100℃时,乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。
(3)乙烯完全燃烧生成的
CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1∶1。
(4)乙烯使酸性 KMnO
4 溶液褪色,可用于区别
CH4( 烷烃 )和 C2H4( 烯烃 )。
(5)酸性 KMnO 4 溶液可将 CH 2===CH 2 最终氧化为 CO2,因此当 CH 4 中混有 CH 2===CH2
时,不能用通过酸性 KMnO 4 溶液的办法除去乙烯。
2. 加成反应
(1)当乙烯与
Br 2 反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液
(甲烷需要在光照条件下与溴
蒸气反应 ),且生成的 1,2-二溴乙烷是无色液体。
(2) 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷
(或烷烃 )不能使溴水褪色,既可以区别乙烯和甲烷
(或
烷烃 ),也可以除去甲烷 ( 或烷烃 )中混有的乙烯气体以提纯甲烷
(或烷烃 )。
(3)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯和
HCl 的加成反应而不宜用乙烷与
Cl 2 的取代反应。
因为乙烯与 HCl
的加成产物只有一种,而乙烷与
Cl 2 的取代产物是多种氯代烷的混合物。
(4)通常条件下, 烯烃不和水反应 (可用排水法收集乙烯 ),但在一定条件下烯烃可以和水
反应生成醇 (工业上水化法制乙醇的原理 )。
(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。
应用指南
以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂,
在高考中经常考查。 在应
用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。
重难点二
取代反应和加成反应的比较
名称
取代反应
加成反应
比较
有机物分子里的某些原子或原子团被
有机物分子中不饱和碳原子和其他原
概念
子或原子团直接结合生成新的化合物
其他原子或原子团所替代的反应
的反应
反应前后
一般相等
减少
分子数目
反应特点
①可发生分步取代反应②一上一下
①有时只有一种加成方式,有时有多
种加成方式②断一加二
特别提醒
取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反
应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
重难点三 苯的独特结构与性质
1. 结构的独特性
(1)苯的分子式
苯的分子式为 C6H 6,是一种高度不饱和烃。
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(2)苯的分子结构
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的碳碳键
苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
2. 苯的化学性质方面的体现
(1)苯不能使酸性 KMnO 4 溶液和溴水褪色, 由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂 (Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯又能与 H 2 或 Cl 2 分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应, 能发生加成反应, 难被氧化, 其化学性质不同于烷烃、 烯烃。
特别提醒 因苯的凯库勒式为 ,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实
苯分子中
6 个碳碳键完全相同,
只是一种习惯写法。
重难点四
几种烃的性质比较
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
CH4
CH 2===CH2
CH≡CH
成键特点
碳碳单键饱和烃
碳碳双键不饱和
碳碳三键
特殊共价键
烃
不饱和烃
火焰明亮
火焰明亮有大量
燃烧
火焰呈淡蓝色
火焰明亮有黑烟
有大量黑
黑烟
化
学
烟
性
质
酸
性
(
现
KMnO 4
不反应
褪色
褪色
不反应
象)
溶液
溴水
不反应
褪色
褪色
分层,上层呈橙红
色,下层为无色
重难点五
共线、共面问题
1. 典型空间结构
(1)甲烷型: 正四面体 凡是碳原子与 4 个原子形成 4 个共价键时,
其空间结构都是四面体 个原子中最多有 3 个原子共平面。
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(2)乙烯型: 平面结构 位于乙烯上的 6 个原子共平面。
(3)苯型:
位于苯环上的
12个原子共平面
平面结构
4个原子共直线
位于对角线位置上的
2. 单键可以旋转,双键不能旋转
特别提醒 对于一些复杂的有机物分子结构, 要解剖成若干个基本单元, 由整体到局部,
然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整
体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。
第三节 生活中两种常见的有机物
重难点一 钠与乙醇、水反应的比较
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的变
钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快
钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终
化
速地四处
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